2-(4-丁氧苯基)乙酰胺 | 3413-59-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-丁氧苯基)乙酰胺
• 中文别名: 4-丁氧基苯乙酰胺
• 英文名称: p-butoxyphenylacetamide
• 英文别名: 2-(4-butoxyphenyl)acetamide；4-Butoxy-phenyl-acetamid
• CAS: 3413-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00075838
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RSMPEQBSFXBQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187°C
• 沸点：
  384.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-丁氧苯基)乙酰胺 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12.1 %的产率得到3-(4-butoxyphenyl)-4-(1-(3-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl)-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  含有马来酰亚胺和咪唑基序的谷氨酰胺酰环化酶和糖原合酶激酶-3β双重抑制剂的构效关系

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是痴呆症的主要原因，也是影响人口老龄化的最常见慢性疾病之一。由于 AD 被认为是公共卫生优先事项，因此迫切需要发现治疗这种疾病的新型有效药物。鉴于已知上调的谷氨酰胺酰环化酶（QC）和糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）对AD起始的贡献，我们之前评估了一系列含有马来酰亚胺和咪唑基序的双重抑制剂作为潜在的抗AD药物代理。在这里，我们评估了另一系列含有马来酰亚胺和咪唑基序的杂合体，以深入了解构效关系（SAR）。根据初步筛选，在分子一侧引入 5-甲基咪唑并没有增强这些杂合体的 QC 特异性抑制活性（IC = 1.22 μM），尽管通过在分子一侧进行 2' 取代提高了效力。分子另一侧的马来酰亚胺基序。有趣的是，含有5-甲基咪唑的化合物表现出更强的GSK-3β特异性抑制活性（IC = 0.0021 μM），并且吸电子基团以及2'和3'取代是有利的。对化合物中马来酰亚胺基序取代的进一步研究表明，通过引入甲氧基

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129851
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(4-丁氧苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design of inhibitors from the three-dimensional structure of alcohol dehydrogenase. Chemical synthesis and enzymic properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a048

文献信息

• NOVEL NPR-B AGONISTS
  申请人：Shire Orphan Therapies GmbH

  公开号：EP2480247B1

  公开（公告）日：2020-02-12

表征谱图