3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one | 86383-39-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-
• CAS: 86383-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BPPCJRUZFNUAPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 以69%的产率得到3',4'-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄基苯并吡喃-4-酮衍生物的合成，抗癌，结构和计算对接研究

  摘要：

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.026

文献信息

• Synthesis and biological activity of (±)-7,3′,4′-trihydroxyhomoisoflavan and its analogs
  作者：Toshiro Noshita、Kentaro Fujita、Takeru Koga、Hidekazu Ouchi、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127674

  日期：2021.1

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and neurite outgrowth promoters are thought to alleviate the symptoms of degenerative brain disorders, such as Alzheimer's disease. We designed and synthesized a series of homoisoflavonoids based on the structure of natural homoisoflavan isolated from Dracaena cambodiana dragon’s blood. The homoisoflavonoids were then evaluated as AChE inhibitors and neurite outgrowth

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。
• Iridium catalyzed alkylation of 2′-hydroxyacetophenone with alcohols under thermal or microwave conditions
  作者：Jamie Hunter、Scott Rice、Robert Lowe、Christopher M. Pask、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.024

  日期：2017.11

  2'-Hydroxyacetophenone was alkylated with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols to afford the corresponding C-alkylated products in good yields under microwave irradiation. The C-alkylated products were reacted with bromoacetonitrile to afford 2-amino-3-benzyl 1,4-naphthoquinone derivatives in moderate yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Reduction of Chalcones to Dihydrochalcones with NaBH₄/Ni²⁺System
  作者：Deepika Dhawan、S. K. Grover

  DOI：10.1080/00397919208019098

  日期：1992.8

  Chalcones have been found to undergo facile reduction on treatment with sodium borohydride-nickel chloride system in dioxan-methanol medium to afford dihydrochalcones.
• Trikha, Smriti; Kumar, Rajesh; Dhawan, Ashish, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 2, p. 356 - 365
  作者：Trikha, Smriti、Kumar, Rajesh、Dhawan, Ashish、Poonam、Prasad, Ashok K.、Cholli, Ashok L.、Olsen, Carl E.、Watterson, Arthur C.、Parmar, Virinder S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthe`se et activite´s angioprotectrice, anti-allergique et antihistaminique de benzyl-3 chromones (homo-isoflavones)
  作者：Serge Kirkiacharian、Hubert G. Tongo、Janine Bastide、Pierre Bastide、Marie Magdeleine Grenie

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90060-3

  日期：1989.9