(2R,3R,5R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone | 191410-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,5R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 191410-00-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: FBRFYEGPCQCZFI-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone 在 N-甲基吗啉 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.13h， 生成 (4E,7S)-N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-cyclohex-1-enyl]-2-methoxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3R,5R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e

文献信息

• Bryostatin: A novel asymmetric synthesis of the C27C34 fragment starting from (R)-carvone as chiral template
  作者：J De Brabander、B.A Kulkarni、R Garcia-Lopez、M Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00170-5

  日期：1997.6

  (R)-Carvone is a suitable chiral template for the synthesis of differently protected (4S,6R,7R)-trihydroxy-1-octyne derivatives, the C-27-C-34 fragment of bryostatins. Also other potentially interesting chiral building blocks are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Brabander, J. De; Kulkarni, B. A.; Garcia-Lopez, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 665 - 670
  作者：Brabander, J. De、Kulkarni, B. A.、Garcia-Lopez, R.、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——