(3aR,5aS,8R,9aR)-8-Isopropenyl-3a,5a-dimethyl-octahydro-benzo[c]furo[3,2-b]furan-2-one | 76193-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5aS,8R,9aR)-8-Isopropenyl-3a,5a-dimethyl-octahydro-benzo[c]furo[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,5aS,8R,9aR)-3a,5a-dimethyl-8-prop-1-en-2-yl-3,5,6,7,8,9-hexahydrofuro[2,3-i][2]benzofuran-2-one
• CAS: 76193-06-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: RBQAJCWUESDHAC-FAAHXZRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,8R,9aR)-8-Isopropenyl-3a,5a-dimethyl-octahydro-benzo[c]furo[3,2-b]furan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Findlay, John A.; Desai, Dixit N.; Lonergan, Greg C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2827 - 2828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 硫酸 吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aR,5aS,8R,9aR)-8-Isopropenyl-3a,5a-dimethyl-octahydro-benzo[c]furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Findlay, John A.; Desai, Dixit N.; Lonergan, Greg C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2827 - 2828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Enantioselective Formal Total Synthesis of Phytuberin
  作者：George A. Kraus、Xuemei Wang

  DOI：10.1055/s-1999-2860

  日期：1999.9

  A formal total synthesis of phytuberin was achieved in eight steps from carvone. The key transformations were the alkoxide-directed addition of dichloromethyl lithium and the alkoxide-mediated hydrolysis of the dichloromethyl carbinol.

  从香芹酮出发，通过八个步骤实现了植树素的正式全合成。关键的转化过程是二氯甲基锂的烷氧基定向加成和二氯甲基甲醇的烷氧基介导水解。