cis-6-allyl-6-methylcarvone | 126784-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-6-allyl-6-methylcarvone
• 英文别名: (5S,6R)-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 126784-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HSAVUYVCIABBIA-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-allyl-6-methylcarvone 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 silica gel 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-methyl (1S,7R,8S,9R,10R)-1-hydroxy-7,10-dimethyl-58isopropenylbicyclo[5.3.0]dec-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.0h， 生成 cis-6-allyl-6-methylcarvone
  参考文献：
  名称：

  走向萜类化合物的新手性路线。香芹酮与反式和顺式融合的双环合成子的环化

  摘要：

  从香芹酮开始，在C-6处连续进行两次烷基化反应1，然后进行酸催化的环化反应，生成新的双环酮，这对于合成萜烯（如杜曼，拉丹和三萜烯）可能是有用的Chirons。已经研究了确定环结的立体化学的第二个烷基化步骤的立体选择性，并通过Tomioka模型解释了结果。取决于所使用的酸，可能形成几种类型的产物，并且在一种情况下已经观察到重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89112-2

文献信息

• Enantiospecific approaches to bicyclic vibsanes: a ring-closing metathesis reaction-based strategy to functionalized bicyclo[4.3.1]decanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.012

  日期：2008.8

  An enantiospecific synthesis of functionalized bicyclo[4.3.1]decane, the bicyclic core system present in some bi- and tricyclic vibsane diterpenoids, for example, vibsanin E, via an RCM reaction of 2,6-diallylcarvone derivatives is described. It has been further extended to the synthesis of tricyclo[6.4.1.01,5]tridecanes starting from 2,6,6-triallylcarvones.

  描述了功能化的双环[4.3.1]癸烷的对映体特异性合成，双环[4.3.1]癸烷是通过2,6-二烯丙基香芹酮衍生物的RCM反应，存在于某些双环和三环Vibsane二萜类化合物中的双环核心系统，例如vibsaninE。它已被进一步扩展到从2,6,6-三烯丙基carvones开始的三环[6.4.1.0 1,5 ]十三烷的合成。
• An efficient ring-closing metathesis reaction of geminally disubstituted olefins using first generation Grubbs’ catalyst: enantiospecific synthesis of pacifigorgianes
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.076

  日期：2003.10

  An efficient ring closing metathesis reaction with first generation Grubbs’ catalyst [PhCHRuCl2(PCy3)2] involving geminally disubstituted olefins has been discovered. It has been extended to the enantiospecific synthesis of pacifigorgiane sesquiterpenes.

  与第一代Grubbs催化剂[PhCHRuCl一种高效闭环复分解反应2（PCY 3）2 ]涉及偕二取代的烯烃已经发现。它已扩展到pacifigorgiane倍半萜的对映体特异性合成。
• Enantiospecific construction of the BC-ring system of taxanes
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe、P. Ravi Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.075

  日期：2004.3

  Two alternative approaches to the BC-ring system of taxanes, suitable for generating both enantiomeric forms of taxanes, starting from the readily and abundantly available monoterpene (R)-carvone employing a ring-closing metathesis reaction as key step, are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GESSON, JEAN-PIERRE;JACQUESY, JEAN-CLAUDE;RENOUX, BRIGITTE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5853-5866
  作者：GESSON, JEAN-PIERRE、JACQUESY, JEAN-CLAUDE、RENOUX, BRIGITTE

  DOI：——

  日期：——