N-(cyclopentyl)benzimidazole | 1205608-47-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(cyclopentyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-cyclopentyl-1H-benzimidazole；1-cyclopentyl-1H-1,3-benzodiazole；1-cyclopentylbenzimidazole
• CAS: 1205608-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: UGMJPHBCEDSFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopentyl)benzimidazole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-cyclopentyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  微波增强条件下的 Suzuki-Miyaura 偶联：2-（杂）芳基苯并咪唑的合成

  摘要：

  已经开发并描述了一种在微波辅助条件下对基于苯并咪唑的核进行功能化的权宜之计、钯介导的交叉耦合方法。该协议在这个潜在的支架上结合了附属多样性，被发现与各种电子和空间不同的（杂）芳基硼酸兼容。使用 PdCl2/(SPhos) 催化系统可以形成稳定且高活性的 LPd(0) 物质，这对于成功合成这些新型药理学相关分子至关重要。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.121
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-(cyclopentyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  生成芳香族 N-杂环自由基用于未活化烯烃的官能化

  摘要：

  报道了芳香族N-杂环自由基的产生及其在未活化烯烃的加氢胺化、酰胺基磺基化和溴胺化中的应用。由此产生的烷基化 N-杂环胺可作为重要且多功能的支架，可以轻松转化为各种功能化分子。给出了该机制的实验数据。

  DOI：

  10.1002/anie.202314312

文献信息

• Carbonylative Acetylation of Heterocycles
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901728

  日期：2020.1.16

  A new procedure for the carbonylative acetylation of heterocycles has been developed. In this process, organic peroxide acts as the methyl source, various heterocycles were transformed into the corresponding methyl heterocyclic ketones in moderate to good yields.

  已经开发了杂环羰基乙酰化的新方法。在此过程中，有机过氧化物作为甲基来源，各种杂环以中等至良好的收率转化为相应的甲基杂环酮。
• Tri N-Heterocyclic Carbene Trinuclear Silver(I) complexes: Synthesis and In Vitro cytotoxicity studies
  作者：Tabinda Fatima、Rosenani A. Haque、Ashfaq Ahmad、Loiy Elsir Ahmed Hassan、Mohamed B Khadeer Ahamed、AMS Abdul Majid、Mohd.R. Razali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128890

  日期：2020.12

  Abstract Synthesis of ethylene linked tris benzimidazolium bromide salts that serve as precursors for the tri-NHC ligands in the respective tri-NHC trinuclear silver(I) complexes is described (NHC = N-heterocyclic carbene). Different wingtip substituents were selected (benzyl, n-butyl, cyclopentyl, 2-methylene benzonitrile, n-decyl) to furnish five new tris benzimidazolium salts (1-5) and the respective

  摘要描述了乙烯连接的三苯并咪唑鎓溴化物盐的合成，该盐用作相应三 NHC 三核银 (I) 配合物中三 NHC 配体的前体（NHC = N-杂环卡宾）。选择不同的翼尖取代基（苄基、正丁基、环戊基、2-亚甲基苄腈、正癸基）以提供五种新的三苯并咪唑鎓盐（1-5）和各自的三 NHC 三核银（I）配合物（6- 10）。通过确定它们的 IC50 值并评估它们对选定细胞系的抗增殖活性，评估了合成和表征的化合物 (1-10) 对人结肠、人乳腺癌和人上皮样子宫颈癌细胞系的细胞毒性潜力。
• Highly tunable anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes for asymmetric allylic alkylation reaction
  作者：Hiroshi Shirasaki、Miaki Kawakami、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.12.015

  日期：2013.2

  combination of [Pd(allyl)Cl]2 and the azolium salt 9, containing a 3-pentyl group at N(3) position in the NHC ring, efficiently promoted the AAA reaction to afford the corresponding alkylated product 7 with 67% ee. Furthermore, it was found that the Pd/NHC ratio was an important factor; the AAA reaction with a Pd/NHC ratio of 1:1 took place smoothly, whereas utilization of a Pd/NHC ratio of 1:2 resulted

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]
• A new approach for the synthesis of tetrabenzimidazolium salt as a precursor for the tetra-N-heterocyclic carbene dinuclear silver(I) complex
  作者：Tabinda Fatima、Rosenani A. Haque、Muhammad A. Iqbal、Mohd R. Razali

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.028

  日期：2017.3

  as a precursor for the synthesis of dinuclear Ag(I) complex containing tetra-NHC (where NHC = N-heterocyclic carbene) is described. This tetrabenzimidazolium acylic carbene was prepared by alkyl and aromatic linker under aerobic condition. The novel tetra-NHC dinuclaer Ag(I) complex of the synthesized salt was obtained by in situ deprotonation using Ag2O. The structural studies of the complex revealed

  描述了一种新的合成开链四苯并咪唑鎓盐的前体方法，用于合成含有四-NHC（其中NHC = N-杂环卡宾）的双核Ag（I）配合物。通过有氧条件下的烷基和芳族连接基制备该四苯并咪唑鎓酰基卡宾。通过使用Ag 2 O原位去质子化反应获得了合成盐的新型四-NHC双核Ag（I）配合物。对该配合物的结构研究表明，该分子表现为具有两个Ag（I）离子坐标的双核扭曲结构。线性排列到两对碳烯。该对Ag（I）在亲银相互作用的存在下进一步稳定。
• Plausible PEPPSI catalysts for direct C-H functionalization of furans and pyrroles
  作者：Naima Munir、Navin Gürbüz、M. Naveed Zafar、Enes Evren、Betül Şen、Muhittin Aygün、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136679

  日期：2024.1

  bi(hetero)arenes in ongoing medicinal and industrial research fields promotes their efficient synthesis by Pd-PEPPSI-bearing NHC spectator ligands encapsulated as site-selective direct C-H functionalization agents. Eight new asymmetric N-heterocyclic carbenes ligands and their plausible pyridine-assisted Pd (II) complexes are reported in this work. The synthesized compounds were thoroughly characterized

  双（杂）芳烃在正在进行的医学和工业研究领域中的价值促进了它们通过封装为位点选择性直接 CH 官能化试剂的带有 Pd-PEPPSI 的 NHC 观察配体的有效合成。这项工作报道了八种新的不对称 N-杂环卡宾配体及其可能的吡啶辅助 Pd (II) 配合物。合成的化合物通过各自的光谱技术进行了彻底的表征，例如1 H, 13C、FTIR 和元素分析。通过单晶 XRD 确定了合成的前配体盐和配合物的结构。吡啶辅助的 Pd-NHC 配合物的开/关机制使其成为区域选择性 C5 芳基化产物的最佳 CH 官能化催化剂。在最佳催化反应条件下，用多种芳基溴化物处理五元杂环化合物，例如2-乙酰基呋喃、乙酸糠酯和1-甲基-2-吡咯-甲醛。本研究工作首次使用乙酸糠酯作为底物。有趣的是，所有制备的催化剂都具有必要的结构特征，有助于以定量产率和优异的选择性形成所需的偶联产物。