2-methylphenanthro<9,10-b>furan | 36000-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methylphenanthro<9,10-b>furan
• 英文别名: 2-methylphenanthro[9,10-b]furan
• CAS: 36000-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RAGDYBLNYFHGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  416.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenanthro<9,10-b>furan 、 菲醌 在 苯 作用下， 生成 9a-Methyl-9a,18c-dihydro-phenanthro[9,10-b]phenanthro[9',10';4,5]furo[2,3-e][1,4]dioxin
  参考文献：
  名称：

  230.某些二酮在阳光下与乙烯和芳族醛的反应。9-蒽的光聚合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001034
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 铜 2,3,5-三甲基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-methylphenanthro<9,10-b>furan
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707

文献信息

• Synthesis of substituted phenanthrofurans
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Chia Chen、Yeh-Long Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.060

  日期：2015.12

  phenanthrofurans 1 starting with deoxybenzoins 3 is developed with moderate to good yield. A facile process is carried out for the (1) α-propargylation of 3 with NaH and propargyl bromide 2 in refluxing THF, (2) Bi(OTf)3-mediated cycloisomerization of γ-ynones 4 with 4 Å molecular sieves in MeNO2 at rt, and (3) photolytic Scholl annulation of 2,3-diarylfurans 5 with I2 in EtOAc at rt. The key structures of

  朝向phenanthrofurans三步协议1开始deoxybenzoins 3与中度至良好的产率显影。一种简便方法进行的（1）的α-炔丙基3用NaH和炔丙基溴2在回流的THF中，（2）毕（OTF）3 γ-ynones的介导环异构4与米诺4埃分子筛2在室温下，和（3）光解舍尔2,3- diarylfurans环5与I 2在EtOAc中的搅拌溶液。的按键结构1通过X-射线晶体分析证实。
• Studies towards iodine-catalyzed dehydrative-cycloisomerization of pent-4-yne-1,2-diols to di- and tri-substituted furans
  作者：H. Surya Prakash Rao、Vijjapu Satish、Silambarasan Kanniyappan、Priyanka Kumari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.032

  日期：2018.10

  propargylation on corresponding keto-alcohols or by sodium borohydride mediated reduction of 2-hydroxy-2-propargyl ketones. The furan synthesis proceeded through iodine mediated 5-exo-trig cyclization, dehydration and reductive deiodination. The method was applied to the synthesis of 2-methylfuran fused to phenanthrene, pyrene and acenaphthylene rings.

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。
• Sequential One-Pot Carbene-Catalyzed Intramolecular Stetter Reaction and Acid-Mediated Condensation: Access to Heteroatom Analogues of π-Extended Polyaromatic Hydrocarbons
  作者：Sanjay Yadav、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02693

  日期：2022.9.30

  In this Letter, we disclose a simple and effective method to access a variety of phenanthro[9,10-b]furan and 1H-dibenzo[e,g]indole derivatives based on the design of a carbene-catalyzed intramolecular Stetter reaction followed by a Paal–Knorr reaction in one-pot. These compounds are a class of π-extended polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) derivatives containing an oxygen/nitrogen atom. The practical

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。
• Japp; Klingemann, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2933
  作者：Japp、Klingemann

  DOI：——

  日期：——
• Nicolaides, Demetrios N.; Adamopoulos, Spyros G.; Lefkaditis, Demetrios A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2479 - 2484
  作者：Nicolaides, Demetrios N.、Adamopoulos, Spyros G.、Lefkaditis, Demetrios A.、Litinas, Konstantinos E.

  DOI：——

  日期：——