4-butoxy-3-methoxyacetophenone | 720-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-butoxy-3-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Butoxy-3-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 720-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD09941756
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QOKHMJFNZKKYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  326.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butoxy-3-methoxyacetophenone 在 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-7-butoxy-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的三组分反应，设计新型的基于N-磺酰胺基衍生物的c-Met抑制剂。

  摘要：

  在我们不断努力开发新颖的c-Met抑制剂作为潜在的抗癌候选药物的过程中，设计了一系列新的N-磺酰lam啶衍生物，并通过Cu催化的多组分反应（MCR）合成了关键步骤，并对它们的体外生物学活性进行了评估。抗c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）。大多数目标化合物在基于酶和基于细胞的测定中均显示出中等至显着的效力，并且对A549和HT-29癌细胞系具有选择性。SAR的初步研究表明，化合物26af（c-Met IC 50 与阳性的foretinib相比，它具有2.89 nM）的最有前途的化合物，后者具有显着的抗增殖活性，IC 50值为0.28至0.72μM。对26af的机理研究表明，抗癌活性与c-Met的阻断磷酸化密切相关，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以浓度依赖的方式导致A549细胞凋亡。有希望的化合物26af被进一步鉴定为c-Met激酶的相对选择性抑制剂，在BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112470
• 作为产物：
  描述：

  1-丁氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯-1-基)苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-butoxy-3-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中将 1,2-芳基烯烃一锅两步氧化裂解为芳基酮而不是芳醛：臭氧分解的补充方法

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000672

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140235634A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described herein are compounds of Formula (I) or Formula (VI), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I) or Formula (VI) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are also provided.

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。
• Design, synthesis and evaluation of sulfonylurea-containing 4-phenoxyquinolines as highly selective c-Met kinase inhibitors
  作者：Xiang Nan、Yi-Fan Jiang、Hui-Jing Li、Jun-Hu Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.007

  日期：2019.7

  Deregulation of receptor tyrosine kinase c-Met has been reported in human cancers and is considered as an attractive target for small molecule drug discovery. In this study, a series of 4-phenoxyquinoline derivatives bearing sulfonylurea moiety were designed, synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibition and cytotoxicity against tested four cell lines in vitro. The pharmacological data

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调在人类癌症中已有报道，被认为是发现小分子药物的诱人靶标。在这项研究中，设计，合成并评估了一系列带有磺酰脲部分的4-苯氧基喹啉衍生物对体外测试的4种细胞系的c-Met激酶抑制作用和细胞毒性。药理学数据表明，与福替尼相比，大多数受试化合物均显示出中度至显着的效力，最有前途的化合物13x（c-Met激酶IC50 = 1.98 nM）与10种其他酪氨酸激酶相比具有相对较好的选择性，并且对HT460具有明显的细胞毒性，MKN-45，HT-29和MDA-MB-231，IC50值分别为0.055 µM，0.064 µM，0.16 µM和0.49 µM。
• Ferrocenyl based pyrazoline derivatives with vanillic core: synthesis and investigation of their biological properties
  作者：Adrijana Burmudžija、Zoran Ratković、Jovana Muškinja、Nenad Janković、Branislav Ranković、Marijana Kosanić、Snežana Đorđević

  DOI：10.1039/c6ra18977f

  日期：——

  described chalcones (containing ferrocene framework and vanillic fragment) with hydrazine hydrate in acidic solvent (formic acid or acetic acid). All synthesized compounds were fully characterized by spectral and physical data and were tested for their biological activity. The antimicrobial activity was estimated by determination of the minimal inhibitory concentration using the broth microdilution

  香兰素O烷基化衍生物和乙酰基二茂铁在Claisen-Schmidt条件下反应，以高至高收率得到相应的含二茂铁的查耳酮。在相似的条件下，使乙酰香草醛的O-烷基化衍生物与二茂铁基甲醛反应。新型N-乙酰和N的两个系列-甲酰基吡唑啉衍生物是通过将前述的查耳酮（含有二茂铁骨架和香草基片段）与水合肼在酸性溶剂（甲酸或乙酸）中环缩合制备的。所有合成的化合物都通过光谱和物理数据进行了充分表征，并对其生物学活性进行了测试。通过使用肉汤微量稀释法确定最小抑菌浓度来评估抗菌活性。将合成化合物的活性与标准抗生素进行比较。活性最高的抗菌化合物是1- [5-（3,4-二甲氧基苯基）-3-二茂铁基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基]乙酮（4a）和1- [5-（4 -苄氧基-3-甲氧基苯基）-3-二茂铁基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基]乙酮（4f）；4型化合物显示出最佳的抗真菌活性。通过荧光光谱法研究了4a，4f
• [EN] DOSING OF CABOZANTINIB FORMULATIONS<br/>[FR] DOSAGE DE PRÉPARATIONS DE CABOZANTINIB
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2015142928A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention relates to administration of various pharmaceutical formulations of N- (4-[6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl]oxy}phenyl)-N'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1- dicarboxamide, (cabozantinib) a c-Met inhibitor, and its metabolites, to achieve desirable pharmacokinetic and pharmacodynamic effects.

  该发明涉及对N-(4-[6,7-双(甲氧基)喹啉-4-基]氧基}苯基)-N'-(4-氟苯基)环丙烷-1,1-二甲酰胺（卡博替尼）及其代谢物的各种药物制剂的管理，以实现理想的药代动力学和药效学效果。
• [EN] METABOLITES OF N-(4-{[6,7-BIS(METHYLOXY)QUINOLIN-4-YL]OXY}PHENYL)-N'-(4-FLUOROPHENYL) CYCLOPROPANE-1,1-DICARBOXAMIDE<br/>[FR] MÉTABOLITES DE N-(4-{[6,7-BIS(MÉTHYLOXY)QUINOLIN-4-YL]OXY}PHÉNYL)-N'-(4-FLUOROPHÉNYL) CYCLOPROPANE-1,1-DICARBOXAMIDE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2014145715A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to metabolites of cabozantinib (I) as well as uses thereof.

  这项发明涉及卡波替尼（I）的代谢物以及其用途。