2-Carbomethoxy-1-oxaspiro<2,6>nonane | 73039-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-Carbomethoxy-1-oxaspiro<2,6>nonane
• 英文别名: Methyl 3,3-hexamethyleneoxirane-2-carboxylate；1-oxa-spiro[2.6]nonane-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-oxaspiro[2.6]nonane-2-carboxylate
• CAS: 73039-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YRZLJVWYFXJXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbomethoxy-1-oxaspiro<2,6>nonane 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 环庚烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  由环烷甲醛醛合成螺[环烷-1,3'-[3 H ]吲哚]。酸催化重排成环烷[ b ]吲哚

  摘要：

  螺[环烷-1,3'-[3 H ]吲哚] 2可以通过环hydr苯甲醛的苯hydr的费希尔反应从环烷甲醛1中获得。这些环化对所用的酸催化剂，溶剂和温度敏感。通过酸催化剂或通过在乙二醇中热处理2，可以将2重新排列为同源的环烷烃衍生物3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220512
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 环庚酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-Carbomethoxy-1-oxaspiro<2,6>nonane
  参考文献：
  名称：

  由环烷甲醛醛合成螺[环烷-1,3'-[3 H ]吲哚]。酸催化重排成环烷[ b ]吲哚

  摘要：

  螺[环烷-1,3'-[3 H ]吲哚] 2可以通过环hydr苯甲醛的苯hydr的费希尔反应从环烷甲醛1中获得。这些环化对所用的酸催化剂，溶剂和温度敏感。通过酸催化剂或通过在乙二醇中热处理2，可以将2重新排列为同源的环烷烃衍生物3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220512

文献信息

• Selective Isomerization of Glycidates and Their Analogues with Triphenylsilyl Perchlorate or Electrogenerated Acid
  作者：Tsutomu Inokuchi、Masahiko Kusumoto、Sigeaki Matsumoto、Hiroyuki Okada、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1991.2009

  日期：1991.11

  Isomerization of glycidic esters and nitriles to the corresponding 2-hydroxy-3-alkenoates and their nitrile derivatives occurred on treatment with triphenylsilyl perchlorate or electrogenerated acid (EG acid). The cyanohydrin moiety of the nitriles 4 was transformed to a formyl group, giving the corresponding enals on treatment with weak base.

  用三苯基甲硅烷基高氯酸酯或电生酸（EG酸）处理时，缩水甘油酯和腈异构化为相应的2-羟基-3-烯酸酯及其腈衍生物。腈4的氰醇部分转化为甲酰基，用弱碱处理得到相应的烯醛。
• RODRIGUEZ, J. G.;BENITO, Y.;TEMPRANO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1207-1210
  作者：RODRIGUEZ, J. G.、BENITO, Y.、TEMPRANO, F.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Synthesis of spiro[cycloalkane-1,3′-[3<i>H</i>]indoles] from cycloalkanecarbaldehydes. Acid-catalyzed rearrangement to cycloalkano[<i>b</i>]indoles
  作者：J. G. Rodríguez、Y. Benito、F. Temprano

  DOI：10.1002/jhet.5570220512

  日期：1985.9

  Spiro[cycloalkane-1,3′-[3H]indoles] 2 can be obtained from the cycloalkanecarbaldehydes 1 by the Fischer reaction of their phenylhydrazones. These cyclizations are sensitive to the acid catalyst, solvent and temperature employed. Rearrangement of the 2 to the homologous cycloalkane derivatives 3 can occur by an acid catalyst or by thermal treatment of 2 in ethyleneglycol.

  螺[环烷-1,3'-[3 H ]吲哚] 2可以通过环hydr苯甲醛的苯hydr的费希尔反应从环烷甲醛1中获得。这些环化对所用的酸催化剂，溶剂和温度敏感。通过酸催化剂或通过在乙二醇中热处理2，可以将2重新排列为同源的环烷烃衍生物3。