3,7,11,15-tetramethylhexadec-3-en-1-ol | 120467-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethylhexadec-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-3-en-1-ol
• CAS: 120467-02-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: CBABPIGCQQCSHT-XSFVSMFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethylhexadec-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-3-enal
  参考文献：
  名称：

  不对称环丁烷-1,2-二醇的区域选择性频哪醇重排

  摘要：

  羟基砜 34b，通过将 2-羟基-2-甲基-环丁酮 18b 的 O-甲硅烷基衍生物 18c（2,3-戊二酮 21 的 Norrish II 光环化产物）与甲基苯基缩合而制备为反式和顺式异构体的混合物通过分别使用甲苯磺酰氟/DBU 和 DAST 试剂，发现砜 33 选择性地重排为环丙酸 β-酮砜 37 或异构甲基酮 38。这种方法的潜力已通过从香叶基丙酮 46 合成植酸 1 以及从 3,4-己二酮 51 和异戊烯醇 56 制备 - 通过环丙 β-酮砜 54（X 射线） - 的高级片段得到说明保幼激素分子 59。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170335
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环戊烷-1,2-二胺 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 3,7,11,15-tetramethylhexadec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称环丁烷-1,2-二醇的区域选择性频哪醇重排

  摘要：

  羟基砜 34b，通过将 2-羟基-2-甲基-环丁酮 18b 的 O-甲硅烷基衍生物 18c（2,3-戊二酮 21 的 Norrish II 光环化产物）与甲基苯基缩合而制备为反式和顺式异构体的混合物通过分别使用甲苯磺酰氟/DBU 和 DAST 试剂，发现砜 33 选择性地重排为环丙酸 β-酮砜 37 或异构甲基酮 38。这种方法的潜力已通过从香叶基丙酮 46 合成植酸 1 以及从 3,4-己二酮 51 和异戊烯醇 56 制备 - 通过环丙 β-酮砜 54（X 射线） - 的高级片段得到说明保幼激素分子 59。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170335

文献信息

• Kilkarni, Sheshgiri N.; Phadke, A. S.; Rangaishenvi, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 65 - 66
  作者：Kilkarni, Sheshgiri N.、Phadke, A. S.、Rangaishenvi, M. V.、Kamath, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, SHESHGIRI N.;PHADKE, A. S.;RANGAISHENVI, M. V.;KAMATH, S. V., INDIAN J. CHEM., B27,(1988) N 1, 65-66
  作者：KULKARNI, SHESHGIRI N.、PHADKE, A. S.、RANGAISHENVI, M. V.、KAMATH, S. V.

  DOI：——

  日期：——