(2R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentan-1-one | 475294-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-cyclopentanone；2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentanone；(2R)-2-((1S)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentanone；(R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentan-1-one；(2R)-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 475294-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RIJDKVQQVVKDPB-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 环庚酮 在 methyl (2S,3R,4R,5S)-1-methyl-4-((2’S,3’S,4’R,5’S)-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxamido)-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到(2R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二聚非天然氨基酸衍生物的加成和紧急催化特性：羟醛和共轭加成

  摘要：

  单体和二聚有机催化剂的行为不同：由密集取代的非天然脯氨酸衍生物衍生的 γ-二肽催化的羟醛和迈克尔反应表现出不同的行为。在羟醛反应中观察到加成方案，而在共轭反应中，这些二肽的催化活性构成了一种突现的特性。据报道，实验、动力学和计算研究可以理解这些现象。

  DOI：

  10.1002/chem.202102394

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。
• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.211

  日期：2009.5

  4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。
• Highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins
  作者：Chuanming Yu、Jun Qiu、Fei Zheng、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.067

  日期：2011.6

  A type of secondary–secondary–tertiary triamine bifunctional organocatalysts have been properly designed and synthesized. In our study, the designed catalyst (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine 5 has been shown to be highly efficient to promote the asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins at room temperature, which afforded the corresponding adducts in excellent diastereoselectivities

  已经正确设计和合成了一种类型的仲-仲-叔三胺双官能有机催化剂。在我们的研究中，已证明设计的催化剂（S）-N-（吡咯烷-2-基甲基）吡啶-2-胺5在室温下能高效促进酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供了相应的加合物具有出色的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。