(E,Z)-4-methoxy-3-butenonitrile | 864686-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,Z)-4-methoxy-3-butenonitrile
• 英文别名: 4-methoxybut-3-enenitrile；4-methoxy-3-butenenitrile；4-Methoxybut-3-enenitrile
• CAS: 864686-42-0
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: XBKIYEQSJDSIMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-4-methoxy-3-butenonitrile 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-4-methoxy-3-butenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过（E，Z）-4-Yythoxy-3-butenyl Isothiocyancyanate通过简单的方法制备包括2-羟基-亚甲基-2-硫代吡咯烷在内的2-噻吩并吡咯烷衍生物的方法，该产品是萝卜辛辣原理的抗微生物降解产物。

  摘要：

  开发了一种简便的制备方法，用于3-辛基-2-硫代吡咯烷（TPC），这是一种基于辣味辛辛酸的抗微生物降解产物。在3个反应步骤中，由3-氰基丙醛二甲基乙缩醛制得的关键中间体4-甲氧基-3-丁烯基-异硫氰酸酯（MBI）易于在酸性（pH 3.0-4.0）水性介质中转化为TPC。在甲醇或乙醇中加几滴乙酸，MBI得到相应的3-（α，α-二烷氧基）甲基-2-硫代吡咯烷酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.914
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁腈 在 calcium dihydrogen phosphate 作用下， 以84.9%的产率得到(E,Z)-4-methoxy-3-butenonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过（E，Z）-4-Yythoxy-3-butenyl Isothiocyancyanate通过简单的方法制备包括2-羟基-亚甲基-2-硫代吡咯烷在内的2-噻吩并吡咯烷衍生物的方法，该产品是萝卜辛辣原理的抗微生物降解产物。

  摘要：

  开发了一种简便的制备方法，用于3-辛基-2-硫代吡咯烷（TPC），这是一种基于辣味辛辛酸的抗微生物降解产物。在3个反应步骤中，由3-氰基丙醛二甲基乙缩醛制得的关键中间体4-甲氧基-3-丁烯基-异硫氰酸酯（MBI）易于在酸性（pH 3.0-4.0）水性介质中转化为TPC。在甲醇或乙醇中加几滴乙酸，MBI得到相应的3-（α，α-二烷氧基）甲基-2-硫代吡咯烷酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.914

文献信息

• A Novel Cyclopentene Annulation Method Based on Conjugate Addition Reactions of α-Cyano Carbanion Species
  作者：Keiji Tanino、Yoshihide Tomata、Yasuhiro Shiina、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/ejoc.200500759

  日期：2006.1

  A new cyclopentene annulation method based on a conjugate addition reaction with 4-methoxybut-3-enenitrile was developed. Treatment of a cyclic enone with the potassium carbanion of the nitrile followed by acetic anhydride afforded an enol acetate, which underwent an HCl-mediated intramolecular cyclization reaction to yield a bicyclo[n.3.0]alkenone derivative in good yield. A lipase-mediated optical

  基于与4-甲氧基丁-3-烯腈的共轭加成反应，开发了一种新的环戊烯环化方法。用腈的碳负离子钾和乙酸酐处理环烯酮得到烯醇乙酸酯，其经历 HCl 介导的分子内环化反应，以良好的收率得到双环 [n.3.0] 烯酮衍生物。脂肪酶介导的环化产物光学拆分为类固醇和其他天然化合物提供了新的手性构件。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• EP1724255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Katsnel'son, M. G.; Leenson, E. I.; Misnik, S. S., Journal of applied chemistry of the USSR, 1981, vol. 54, # 3, p. 510 - 513
  作者：Katsnel'son, M. G.、Leenson, E. I.、Misnik, S. S.、Uzlyaner-Neglo, A. L.

  DOI：——

  日期：——