(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methoxy-cinnamyl alcohol；(E)-2-methoxycinnamyl alcohol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KUTPOMPODAJKBF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 C₂₄H₂₀B^(1-)*C₅H₁₂NO₂⁽¹⁺⁾*C₅H₁₁NO₂ 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  NMO⋅TPB：Ley-Griffith TPAP氧化的选择性变化

  摘要：

  的非吸湿性的四苯基硼酸盐Ñ -methylmorpholine- Ñ氧化物（NMO）报道（NMO ⋅ TPB），调制该标准莱伊-格里菲斯氧化，使得和苄烯丙基醇被选择性地氧化。该新方案的一个吸引人的特点是，这种选择性的四正丙基过钌酸四正丙铵（TPAP）氧化不需要无水条件，从而取代了分子筛的要求。

  DOI：

  10.1002/chem.201406256
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 以51%的产率得到(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦-亚磷酸酯配体的格氏试剂对肉桂酸铜的对映选择性铜催化烯丙基烷基化

  摘要：

  使用格氏试剂的铜（I）催化的E -3-芳基-烯丙基氯化物（肉桂酰氯）的S N 2'型烯丙基取代代表了一种合成具有苄基立体中心的化合物的有效方法。通过筛选小的模块化手性膦-亚磷酸酯配体文库，确定了一种新的基于铜（I）的催化剂体系，该体系可以以极高的区域和对映体选择性进行此类反应。使用TADDOL衍生的配体（3 mol％），溴化铜（I）·二甲基硫醚（CuBr·SMe 2）（2.5 mol％）和甲基叔丁基醚（MTBE）获得最佳结果。制备了具有高达99％ee的各种（1-烷基-烯丙基）苯衍生物（GC）的分离产率高达99％。在大多数情况下，产物包含少于3％的线性区域异构体（除了邻位取代的底物）。富电子和电子不足的肉桂酰氯均已成功使用。通过比较实验和计算出的CD光谱来确定产品的绝对构型。通过与亚硫酰氯反应，由相应的醇制备底物。通过在MTBE中在三苯基膦（PPh 3）（3mol％）的存在下在低温下用CuBr·SMe

  DOI：

  10.1002/adsc.201000213

文献信息

• Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile
  作者：Alafate Adili、Zhong-Lin Tao、Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c4ob02602k

  日期：——

  2-Amino-3-cyano-4H-chromenes show great potential as novel anticancer agents. Here we report a quinine-catalyzed highly enantioselective formal 4 + 2 cycloaddition of ortho-quinone methides and malononitrile, providing a unique approach to 4-arylvinyl, 4-aryl and 4-vinyl 2-amino-3-cyano-4H-chromenes with excellent yields and enantioselectivities.

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。
• Ketenimines from Isocyanides and Allyl Carbonates: Palladium-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides and Tetrazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201609034

  日期：2016.12.5

  allyl ethyl carbonates with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided ketenimines through β‐hydride elimination of the allyl imidoylpalladium intermediates. The insertion of the isocyanide into the π‐allyl Pd complex proceeded via an unusual η1‐allyl Pd species. The resulting ketenimines were hydrolyzed to β,γ‐unsaturated carboxamides during purification by flash column chromatography

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。
• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> -2,3-Diaryl(heteroaryl)-3,6-dihydropyrans by an Allylboration/Ring-Closing-Metathesis Sequence
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Andrei Corbu、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Didier Berthelot、Patrick Angibaud、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201700448

  日期：2017.6.23

  trans-2,3-Diaryl(heteroaryl)-dihydropyrans were synthesized by an allylboration/ring-closing-metathesis sequence, using allylboranes formed in situ from the corresponding allylic alcohols. Aryl(heteroaryl) substituents were thus installed diastereoselectively onto dihydropyran rings in a trans fashion. These disubstituted dihydropyrans were further transformed into monosaccharide-like tetrahydropyrans

  使用从相应的烯丙醇原位形成的烯丙基硼烷，通过烯丙基硼化/闭环复分解序列合成反式-2,3-二芳基（杂芳基）-二氢吡喃。因此，芳基（杂芳基）取代基以反式非对映选择性地安装在二氢吡喃环上。将这些二取代的二氢吡喃进一步转化成单糖状的四氢吡喃。
• 1-Cinnamyl-4-(2-methoxyphenyl)piperazines: Synthesis, Binding Properties, and Docking to Dopamine (D2) and Serotonin (5-HT1A) Receptors
  作者：Jelena Penjišević、Vladimir Šukalović、Deana Andrić、Sladjana Kostić-Rajačić、Vukić Šoškić、Goran Roglić

  DOI：10.1002/ardp.200700062

  日期：2007.9

  5‐HT2A receptors. As a part of our research program on new antipsychotics, we synthesized various derivatives of 1‐cinnamyl‐4‐(2‐methoxyphenyl)piperazines, and evaluated their affinities for D2, 5‐HT1A, 5‐HT2A, and adrenergic (α1) receptors using radioligand‐binding assays. In addition, we performed docking analysis using models for the D2 and 5‐HT1A receptors. All compounds exhibited low to moderate

  非典型抗精神病药的临床特性基于它们与 D2 多巴胺受体和血清素 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的相互作用。作为我们新型抗精神病药物研究计划的一部分，我们合成了 1-肉桂基-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪的各种衍生物，并评估了它们对 D2、5-HT1A、5-HT2A 和肾上腺素 (α1) 受体的亲和力使用放射性配体结合试验。此外，我们使用 D2 和 5-HT1A 受体模型进行对接分析。所有化合物对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出低至中等亲和力，对 D2 受体具有高亲和力，对 α1 受体的亲和力变化很大。对接分析表明，与 D2 和 5-HT1A 受体的结合是基于 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与各种天冬氨酸残基之间的相互作用，(ii) 配体的各个部分与苏氨酸、丝氨酸、组氨酸或色氨酸残基之间的氢键，以及 (iii) 芳基哌嗪部分的芳环与苯丙氨酸或酪氨酸残基的边对面相互作用。D2 受