ethyl (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate | 1019654-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1019654-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KZWUMSRSNDHGRL-TWHYHQCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到ethyl 5-(2-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 silver tetrafluoroborate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用丙炔酯的银催化芳基醛烯化反应

  摘要：

  丙炔酯已被证明可以作为银催化芳基醛和肉桂醛烯化反应中的烯化剂，以制备具有优异E选择性的 α,β- 和 α,β,γ,δ-不饱和酯。原甲酸三甲酯发挥双重作用，通过从丙炔酸生成亲核联烯酸和从醛生成更具亲电性的氧碳鎓离子来实现反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202401905

文献信息

• S_N2″-Selective and Enantioselective Substitution with Unsaturated Organoboron Compounds and Catalyzed by a Sulfonate-Containing NHC-Cu Complex
  作者：Yuebiao Zhou、Ying Shi、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.8b10885

  日期：2018.12.5

  53-89% yield, 69-96% SN2″ selectivity, 98:2 to >98:2 E: Z ratio, and 94:6-98:2 er. Insight regarding several of the unique mechanistic attributes of the catalytic process was obtained on the basis of kinetic isotope effect measurements and DFT studies. These investigations indicate that cationic π-allyl-Cu complexes are likely intermediates, clarifying the role of the s-cis and s-trans conformers of

  公开了第一个广泛适用的 SN2" 选择性和对映选择性催化取代策略。转化由 5.0 mol% 的含磺酸盐的 NHC-Cu 复合物（NHC = N-杂环卡宾）促进，并在市售的烯基-B（pin）（pin = pinacolato）或易于获得的甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin)。发现无环、或芳基-、杂芳基-和烷基取代的五-2,4-二烯基磷酸酯，以及仅带有1,2-二取代烯烃或1,2-二取代和三取代烯烃的那些是合适的起始材料。环状磷酸二烯酯也可用作底物。以 51-82% 的收率获得了除 1,3-二烯基外还含有易于官能化的炔丙基部分（来自与丙二烯基-B(pin) 的反应）的产物，84-97% SN2" 选择性，89:11-97:3 E: Z 比和 86:14-98:2 对映体比 (er)。与甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin) 化合物反应导致形成相应的甲硅烷基-烯丙基产物，产率 53-89%，SN2" 选择性
• N,N,N′,N′-Tetramethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) facilitates atom economical/open atmosphere Ley–Griffith (TPAP) tandem oxidation-Wittig reactions
  作者：Christopher D. G. Read、Peter W. Moore、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c5gc01346a

  日期：——

  N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) was explored as a more atom economical co-oxidant for the Ley–Griffith oxidation of alcohols to aldehydes.

  N, N, N′, N′-四甲基乙二胺二氧化物（TMEDAO2）被探讨作为 Ley–Griffith 氧化醇制醛反应中更具原子经济性的辅助氧化剂。
• PHENYLALKYLCARBOXYLIC ACID DELIVERY AGENTS
  申请人：Gschneidner David

  公开号：US20110046050A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides phenylalkylcarboxylic acid compounds and compositions containing such compounds which facilitate the delivery of biologically active agents.

  本发明提供苯基烷基羧酸化合物及含有此类化合物的组合物，有助于传递生物活性物质。
• Phenylalkylcarboxylic acid delivery agents
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：US10456472B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention provides phenylalkylcarboxylic acid compounds and compositions containing such compounds which facilitate the delivery of biologically active agents.

  本发明提供了苯基烷基羧酸化合物和含有此类化合物的组合物，它们有助于生物活性剂的递送。
• [EN] PHENYLALKYLCARBOXYLIC ACID DELIVERY AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE DISTRIBUTION D'ACIDE PHÉNYLALKYLCARBOXYLIQUE
  申请人：EMISPHERE TECH INC

  公开号：WO2008112368A2

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] The present invention provides phenylalkylcarboxylic acid compounds and compositions containing such compounds which facilitate the delivery of biologically active agents.
  [FR] L'invention concerne des composés acide phénylalkylcarboxylique et des compositions contenant de tels composés qui facilitent la distribution d'agents biologiquement actifs.