(E)-3-(2-Methoxyphenyl)-2-propenylamine | 158223-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(2-Methoxyphenyl)-2-propenylamine
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-allylamine；3-(2-Methoxyphenyl)-2-propen-1-amine；(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 158223-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RHQVCENFTXCENY-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Methoxyphenyl)-2-propenylamine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  主烯丙基胺类化合物与硼酸和硼酸酯的区域选择性和立体的交叉耦合通过钯催化Ç ？N键解理

  摘要：

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201109171
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂醛 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 pQR₁₁₀₈ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(2-Methoxyphenyl)-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  新的生物催化剂发现的宏基因组学方法：在转氨酶和烯丙基胺的合成中的应用

  摘要：

  转氨酶具有使用温和的水性反应条件可持续合成胺的巨大潜力。在这里，宏基因组学的挖掘策略已用于新的转氨酶的发现。开始...

  DOI：

  10.1039/c6gc02769e

文献信息

• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，
• Dihydropyridine derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06350762B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel.

  以下化学式的二氢吡啶衍生物及其类似物和药学上可接受的盐具有选择性抑制N型钙通道作用的活性。它们被用作治疗与N型钙通道相关的各种疾病的药物。
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols with Aqueous Ammonia: Selective Synthesis of Primary Allylamines
  作者：Kalpataru Das、Ryozo Shibuya、Yasuhito Nakahara、Nicolas Germain、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201106737

  日期：2012.1.2

  Direct amination of unactivated allylic alcohols with aqueous ammonia was catalyzed by a Pt/phosphine complex to give the corresponding allylamines along with water as the sole by‐product. Under optimized reaction conditions, primary allylamines were obtained as major products with excellent monoallylation selectivity. cod=1,5‐cyclooctadiene.

  Pt /膦配合物催化未活化的烯丙醇与氨水的直接胺化反应，生成相应的烯丙胺以及水作为唯一的副产物。在优化的反应条件下，伯烯丙基胺是主要产物，具有优异的单烯丙基化选择性。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。
• Catalytic Allylation of Stabilized Phosphonium Ylides with Primary Allylic Amines
  作者：Xian-Tao Ma、Yong Wang、Rui-Han Dai、Cong-Rong Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo401736k

  日期：2013.11.1

  A range of ketone-stabilized phosphonium ylides were allylated with high regioselectivity by primary allylic amines in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 10 mol % B(OH)3, and subsequent one-pot Wittig olefination gave structurally diverse α,β-unsaturated ketones in good to excellent overall yields with excellent E selectivity. The one-pot allylation/olefination reaction was extended to ester- and

  在5 mol％Pd（PPh 3）4和10 mol％B（OH）3的存在下，通过伯烯丙基胺以高区域选择性将一系列酮稳定化的磷鎓烷基化，然后进行一锅Wittig烯化反应，从而获得结构上的多样性α，β-不饱和酮，具有优异的E选择性，具有良好的总收率或优异的总收率。通过用TsOH取代B（OH）3，将一锅烯丙基化/烯烃化反应扩展到酯和腈稳定的phospho，然后以适当的总收率得到相应的α，β-不饱和酯和腈。