methyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate | 15854-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-methoxycinnamate；methyl 3-(o-tolyl)acrylate；3-(2-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester；2-Methoxycinnamic acid methyl ester；methyl 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 15854-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD02149454
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FCMNDLLGEGVMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304°C (estimate)
• 密度：
  1.1366

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Large Scale Synthesis of Coumarins by a Dealkylative Boron-Mediated Ring Closure of 3-(Ortho-methoxyaryl)propenoic Esters

  摘要：

  Various substituted coumarins 3 were prepared via a dealkylative boron-mediated ring closure of ortho-methoxycinnamates 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086054
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 哌嗪 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物的合成及其对 NMDA 诱导的 PC12 细胞损伤的细胞神经保护作用的评价

  摘要：

  合成了一系列新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-one 衍生物，并评估了其对N-甲基-ᴅ-天冬氨酸 (NMDA) 诱导的 PC12 细胞损伤的神经保护作用。有趣的是，带有给电子基团的 1-苯基部分的衍生物，尤其是苄氧基，以及反式形式对 NMDA 诱导的神经毒性表现出更好的保护活性。化合物11 m表现出最佳的神经保护效力并显示出剂量依赖性预防。在化合物11 m的情况下，由 NMDA 在 PC12 细胞中引起的细胞内钙 (Ca 2+ ) 流入增加被逆转15 μM 预处理。这些结果表明，合成的 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物对 NMDA 诱导的 PC12 细胞中与抑制 Ca 2+过载相关的兴奋性毒性具有神经保护作用，并且可以进一步优化用于神经保护剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116675

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> -2,3-Diaryl(heteroaryl)-3,6-dihydropyrans by an Allylboration/Ring-Closing-Metathesis Sequence
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Andrei Corbu、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Didier Berthelot、Patrick Angibaud、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201700448

  日期：2017.6.23

  trans-2,3-Diaryl(heteroaryl)-dihydropyrans were synthesized by an allylboration/ring-closing-metathesis sequence, using allylboranes formed in situ from the corresponding allylic alcohols. Aryl(heteroaryl) substituents were thus installed diastereoselectively onto dihydropyran rings in a trans fashion. These disubstituted dihydropyrans were further transformed into monosaccharide-like tetrahydropyrans

  使用从相应的烯丙醇原位形成的烯丙基硼烷，通过烯丙基硼化/闭环复分解序列合成反式-2,3-二芳基（杂芳基）-二氢吡喃。因此，芳基（杂芳基）取代基以反式非对映选择性地安装在二氢吡喃环上。将这些二取代的二氢吡喃进一步转化成单糖状的四氢吡喃。
• NCN pincer palladium complexes based on 1,3-dipicolyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Pu Mao、Yongmei Xiao、Huanyu Bian、Jinwei Yuan、Wenpeng Mai、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c5ra01706h

  日期：——

  The synthesis of novel pincer palladium complexes containing ring expanded six-membered N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursors tetrahydropyrimidin-1-ium hexafluorophosphates in the presence of NaN(SiMe3)2 is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyzed

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。
• Metal-Free Catalytic Reduction of α,β-Unsaturated Esters by 1,3,2-Diazaphospholene and Subsequent C–C Coupling with Nitriles
  作者：Che Chang Chong、Bin Rao、Rei Kinjo

  DOI：10.1021/acscatal.7b01338

  日期：2017.9.1

  tautomerizes to saturated esters, while the P–O bond cleavage by HBpin via a formal σ-bond metathesis affords boryl enolate intermediate. The latter could undergo a further coupling reaction with nitriles to form substituted amino diesters or 1,3-imino esters, depending on α,β-unsaturated ester substrates. These catalytic reactions can also be performed in a one-pot manner, illustrating a protocol for metal-free

  1,3,2-二氮杂磷腈1催化α，β-不饱和酯的共轭转移氢化以及1,4-氢硼化。两种方法的起始步骤都包括α，β-不饱和酯的1，4-氢磷酸化，以得到次膦酰基烯醇醚。氨硼烷随后切断了次膦酰基烯醇醚中的P–O键（AB）生成一个互变异构体成饱和酯的烯醇中间体，而HBpin通过正式的σ键复分解通过HB的P–O键裂解，提供了烯醇硼酸酯中间体。取决于α，β-不饱和酯底物，后者可与腈进一步进行偶联反应以形成取代的氨基二酯或1，3-亚氨基酯。这些催化反应也可以一锅法进行，说明了无金属催化C-C键构建的方案。
• Pd(0)-Arg-boehmite: As Reusable and Efficient Nanocatalyst in Suzuki and Heck Reactions
  作者：Bahman Tahmasbi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s10562-016-1927-y

  日期：2017.3

  AbstractThe direct supporting of Pd-arginine complex on boehmite nanoparticles (Pd(0)-Arg-boehmite) was reported as a moisture- and air-stable, heterogeneous, excellent and novel organometallic catalyst, which applied for the Suzuki and Heck cross coupling reactions through coupling of phenylboronic acid, 3,4-difluoro phenylboronic acid, sodium tetraphenyl borate, butyl acrylate, methyl acrylate, acrylonitrile

  采用热过滤和ICP-OES技术研究了该催化剂的钯浸出和异质性试验；结果我们发现该催化剂表现出显着和优异的可回收性。图文摘要勃姆石纳米颗粒在室温下通过廉价的方法在水中制备，并直接固定在新型钯精氨酸络合物上。在对该催化剂进行表征后，研究了其在 C-C 偶联反应中的应用。
• Magnetic MCM-41 nanoparticles as a support for the immobilization of a palladium organometallic catalyst and its application in C–C coupling reactions
  作者：Bahman Tahmasbi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1039/c9nj02727k

  日期：——

  In this study, the surface of magnetic MCM-41 nanoparticles (MCM-41/Fe3O4) was modified by 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and further, 1-methyl imidazole was anchored on their surface using cyanuric chloride as a linker. Then, Pd2+ ions were immobilized on the surface of the modified MCM-41/Fe3O4 (Pd-imi-CC@MCM-41/Fe3O4), and its application was studied as a magnetically recyclable nanocatalyst

  在这项研究中，磁性MCM-41纳米颗粒（MCM-41 / Fe 3 O 4）的表面被3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）改性，然后使用氰尿酰氯作为连接剂将1-甲基咪唑固定在其表面上。然后，将Pd 2+离子固定在改性MCM-41 / Fe 3 O 4（Pd-imi-CC @ MCM-41 / Fe 3 O 4）的表面上。），并研究了其作为可磁循环利用的纳米催化剂在广泛的芳基卤化物与丙烯酸丁酯，丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基硼酸或3,4-二氟苯基硼酸之间的碳-碳偶联反应中的条件-无配体和空气气氛。该催化剂具有Fe 3 O 4纳米颗粒和中孔MCM-41的优点。通过TEM，SEM，EDS，WDX，N 2吸附-脱附等温线，XRD，TGA，FT-IR和AAS对催化剂的结构进行了表征。同样，回收的催化剂通过SEM，AAS和FT-IR。从碳-碳偶合反应获得的所有产物均具有优异的收率和较高的TON和TOF值，这表