2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸 | 175401-95-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸
• 中文别名: 2(1H)-吡啶酮,5-乙基-3,4-二氢-1-(1-甲基乙基)-(9CI)
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Cyanophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid；2-(4-cyanophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 175401-95-3
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: HRUUSKALOILBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{[2-(4-Aminomethyl-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro activities of a series of benzimidazole/benzoxazole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors

  摘要：

  A potent centrally constrained series of benzimidazole and benzoxazole glycoprotein IIb/IIIa inhibitors has been discovered based on the solution conformation of a cyclic RGD-containing peptide, DMP 728. The high potency of this series of compounds in the inhibition of platelet aggregation requires a benzamidine as the basic moiety and an alpha-carbamate or sulfonamide substituted beta-alanine as the acidic moiety.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00590-p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-cyanophenyl)-4-azabenzimidazole-5-carboxylate 在 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  瞬态保护的4-氮杂/苯并咪唑腈的六甲基锂二硅氮烷锂转化为Am及其二甲基亚砜介导的咪唑环形成

  摘要：

  三甲基甲硅烷基瞬态保护成功地允许使用六甲基二硅氮烷锂从腈中以58-88％的产率制备苯并咪唑（BI）和4-氮杂苯并咪唑（azaBI）idine。与冗长的，低产率的Pinner反应相比，该策略为制备BI / azaBI idine提供了更好的选择。在二甲基亚砜中，由芳族二胺和醛合成氮杂/苯并咪唑环的过程在10-15分钟内受到影响，而已知的方法则需要较长时间和纯化。这些方法对于基于BI / azaBI的制药行业以及开发用于扩展治疗应用的特定DNA结合剂都非常重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02359

文献信息

• Fe3O4@SiO2/collagen: An efficient magnetic nanocatalyst for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Elahe Esmaili、Majid Talebi

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.003

  日期：2016.8

  Résumé In this project, Fe3O4@SiO2 was synthesized and combined with collagen for the preparation of Fe3O4@SiO2/collagen. It was characterized by FT-IR, 1H NMR, VSM, XRD, EDX, SEM and TEM. This nanocatalyst has some interesting advantages such as facile synthetic procedure, high catalytic activity, easy separation and acceptable reusability. It was applied as an efficient nanocatalyst in the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives. This method offers several advantages including high yields, short reaction times, easy workup process and environmentally benign reaction conditions.

  简历 在本项目中，合成了Fe3O4@SiO2并将其与胶原蛋白结合，制备了Fe3O4@SiO2/胶原蛋白。通过FT-IR、1H NMR、VSM、XRD、EDX、SEM和TEM对其进行了表征。这种纳米催化剂具有一些有趣的优点，如简便的合成工艺、高催化活性、易于分离和可接受的重复使用性。它被用作合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物的有效纳米催化剂。该方法具有高产率、短反应时间、简便的后处理过程和环境友好的反应条件等若干优点。
• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• Fast and efficient method for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles using MCM-41-SO₃H
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Shahnaz Rostamizadeh、Ali Mohammad Amani、Hamid Sepehrian

  DOI：10.1515/hc-2011-0056

  日期：2012.2.1

  Nanosized MCM-41-SO₃H material based on ordered mesoporous silica gel with covalently attached sulfonic acid groups was synthesized and used as acid catalyst for green synthesis of 2-substituted benzimidazole derivatives. Echo-friendly protocol, short reaction times, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  基于有序介孔二氧化硅凝胶的纳米级MCM-41-SO₃H材料，具有共价连接的磺酸基团，被合成并用作2-取代苯并咪唑衍生物的绿色合成酸催化剂。这种方法的主要优点是环保协议、反应时间短、产品易于快速分离和产率优异。

• Solvent-free chemoselective synthesis of some novel substituted 2-arylbenzimidazoles using amino acid-based prolinium nitrate ionic liquid as catalyst
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Reza Aryan、Hamid Reza Ghaieni、Ali Mohammad Amani

  DOI：10.1002/jhet.35

  日期：2009.1

  A simple and eco-friendly protocol for the synthesis of substituted 2-arylbenzimidazoles is described. In this process, 2-arylbenzimidazoles were prepared in the presence of a newly introduced ionic liquid prolinium nitrate [Pro]NO3 as catalyst, under solvent-free condition. This process was performed under mild condition without using any oxidant with good to excellent yields and remarkable chemoselectivity

  描述了用于合成取代的2-芳基苯并咪唑的简单且生态友好的方案。在该方法中，在无溶剂条件下，在新引入的离子液体硝酸pro [Pro] NO 3作为催化剂的存在下，制备了2-芳基苯并咪唑。该过程在温和条件下进行，不使用任何氧化剂，在没有任何副产物的情况下，具有良好至优异的收率和出色的化学选择性。离子液体可以轻松回收再利用。杂环化学杂志，46，74（2009）。
• METHOD OF TREATMENT
  申请人：Bose Avirup

  公开号：US20100016387A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Method of preventing or treating myocardial ischemia by inhibiting DGAT1 enzyme with a DGAT1 inhibitor compound.

  通过使用DGAT1抑制剂化合物来抑制DGAT1酶，预防或治疗心肌缺血的方法。