2-(4-氰基苯基)-1H-吲哚-6-甲腈 | 28719-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)-1H-吲哚-6-甲腈
• 中文别名: 6-氰基-2-(4-氰基苯基)吲哚
• 英文名称: 2-(4-cyano-phenyl)-indole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-(p-Cyanophenyl)-6-cyanoindole；2-(4-Cyanophenyl)-1H-indole-6-carbonitrile
• CAS: 28719-00-8
• 化学式: C₁₆H₉N₃
• 分子量: 243.268
• InChiKey: YZFPEVUESUWHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)-1H-吲哚-6-甲腈 在 氯化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 DAPI
  参考文献：
  名称：

  4’,6-二脒基-2-苯基吲哚二盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了4’,6‑二脒基‑2‑苯基吲哚二盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：首先以6‑取代的吲哚为原料，与甲酰胺在反应溶剂和第一催化剂作用下反应，制备得到6‑氰基吲哚；然后将6‑氰基吲哚与4‑取代的苯甲腈在第二催化剂作用下反应，得到6‑氰基‑2‑(4’‑氰基苯基)吲哚；再以6‑氰基‑2‑(4’‑氰基苯基)吲哚为原料，与含取代基的醇在第三催化剂作用下反应，得到4’,6‑二(甲亚胺酸含取代基酯)‑2‑苯基吲哚二盐酸盐；最后直接继续与氯化铵反应，得到4’,6‑二脒基‑2‑苯基吲哚二盐酸盐。本发明设计路线设计合理，工艺安全性高，对操作人员友好，成本低，能充分满足产品工业化生产的需求。

  公开号：

  CN113024437B
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 zinc(II) oxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-氰基苯基)-1H-吲哚-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  4’,6-二脒基-2-苯基吲哚二盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了4’,6‑二脒基‑2‑苯基吲哚二盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：首先以6‑取代的吲哚为原料，与甲酰胺在反应溶剂和第一催化剂作用下反应，制备得到6‑氰基吲哚；然后将6‑氰基吲哚与4‑取代的苯甲腈在第二催化剂作用下反应，得到6‑氰基‑2‑(4’‑氰基苯基)吲哚；再以6‑氰基‑2‑(4’‑氰基苯基)吲哚为原料，与含取代基的醇在第三催化剂作用下反应，得到4’,6‑二(甲亚胺酸含取代基酯)‑2‑苯基吲哚二盐酸盐；最后直接继续与氯化铵反应，得到4’,6‑二脒基‑2‑苯基吲哚二盐酸盐。本发明设计路线设计合理，工艺安全性高，对操作人员友好，成本低，能充分满足产品工业化生产的需求。

  公开号：

  CN113024437B

文献信息

• ZHANG, XIUPING, E. A., PHARM. IND., 1983, N 12, 2-4
  作者：ZHANG, XIUPING, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4546113A
  申请人：——

  公开号：US4546113A

  公开（公告）日：1985-10-08
• US4624958A
  申请人：——

  公开号：US4624958A

  公开（公告）日：1986-11-25
• US4732907A
  申请人：——

  公开号：US4732907A

  公开（公告）日：1988-03-22
• 4’,6-二脒基-2-苯基吲哚二盐酸盐的制备方法
  申请人：苏州百灵威超精细材料有限公司

  公开号：CN113024437B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了4’,6‑二脒基‑2‑苯基吲哚二盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：首先以6‑取代的吲哚为原料，与甲酰胺在反应溶剂和第一催化剂作用下反应，制备得到6‑氰基吲哚；然后将6‑氰基吲哚与4‑取代的苯甲腈在第二催化剂作用下反应，得到6‑氰基‑2‑(4’‑氰基苯基)吲哚；再以6‑氰基‑2‑(4’‑氰基苯基)吲哚为原料，与含取代基的醇在第三催化剂作用下反应，得到4’,6‑二(甲亚胺酸含取代基酯)‑2‑苯基吲哚二盐酸盐；最后直接继续与氯化铵反应，得到4’,6‑二脒基‑2‑苯基吲哚二盐酸盐。本发明设计路线设计合理，工艺安全性高，对操作人员友好，成本低，能充分满足产品工业化生产的需求。