methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate | 34141-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 2-(9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
• CAS: 34141-34-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: PKMANYWWTVPAMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  599.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Isocamptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)96195-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -90.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Heteroaromatics: Application to Formal Total Synthesis of Camptothecin

  摘要：

  卡姆托西汀的正式全合成是通过两种吡啶衍生物的锂化反应和钯催化的吡啶基甲基甲基磺酸酯的羰基化反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-785

文献信息

• Synthesis of indolizinoquinolinones through three- and four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reactions: novel access to (+)-camptothecin
  作者：Lutz F. Tietze、Matthias Bischoff、Taukeer A. Khan、Deshan Liu

  DOI：10.1007/s10593-017-2070-4

  日期：2017.4

  The fused heterocyclic indolizinoquinolinone system is a key structural feature of several highly bioactive alkaloids, including camptothecin. Camptothecin has been efficiently obtained by a three- or four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reaction of aldehyde, Meldrum's acid, and enol ether in the presence or absence of alcohol, followed by reductive cleavage of the amine protecting

  稠合的杂环吲哚并喹啉酮系统是包括喜树碱在内的几种高生物活性生物碱的关键结构特征。喜树碱已通过在有或没有酒精的情况下，由醛，梅德鲁姆酸和烯醇醚进行三或四组分的多米诺骨牌Knoevenagel /杂Diels-Alder反应，然后还原性裂解胺保护基团而有效地获得。沿着几种不同的途径将所得产物进一步转化为喜树碱。
• Tandem radical reactions of isonitriles with 2-pyridonyl and other aryl radicals: Scope and limitations, and a first generation synthesis of (±)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu、Hubert Josien、Sung-Bo Ko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00633-3

  日期：1996.8

  isonitriles provides tetra- and penta-cyclic products in a single step by a sequence of radical addition to the isonitrile followed by two cyclizations. The scope and limitations of the process are described along with a first generation synthesis of racemic camptothecin.

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。
• Towards new camptothecins. Part 2: Synthesis of the ABCD ring scaffold substituted by a carboxyl group in the 5-position
  作者：Thierry Brunin、Jean-Pierre Hénichart、Benoit Rigo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.020

  日期：2005.8

  In the context of formation of camptothecins substituted by a carbonyl function on position 5 of cycle C, synthesis of a new keto tetrahydroindolizine was realized. This compound was obtained from the reaction of Bredereck's reagent with an indolizine derived from pyroglutamic acid. That yielded a dimethylaminovinyl group whose NaIO4 oxidation gave a ketone. The indolizinone obtained was reacted in

  在形成环C的5位上被羰基官能团取代的喜树碱的情况下，实现了新的酮基四氢吲哚嗪的合成。该化合物是从布雷德克试剂与源自焦谷氨酸的吲哚嗪反应而获得的。得到二甲基氨基乙烯基，其NaIO 4氧化生成酮。使所得到的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，得到喜树碱的ABCD环骨架，在5-位上被甲氧基羰基取代。还显示，如果需要的话，不需要在合成序列的开始引入5-羧酰胺基团。
• New 4 + 1 radical annulations. A formal total synthesis of (.+-.)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu

  DOI：10.1021/ja00040a060

  日期：1992.7
• The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00199a009

  日期：1984.12