((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: RQRJFIDLNKRBQB-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a047
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-O⁵-trityl-α-D-xylofuranose 在 indium(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Yadav; Reddy, B.V. Subba; Srinivas, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 12, p. 528 - 529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beneficial Effect of Internal Hydrogen Bonding Interactions on the β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals. Two-Step Conversion of <scp>d</scp>-Xylo- and <scp>d</scp>-Ribofuranoses into <scp>l</scp>-Threose and <scp>d</scp>-Erythrose, Respectively
  作者：Luís Hernández-García、Leticia Quintero、Mario Sánchez、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo0709551

  日期：2007.10.1

  N-phthalimido derivatives under reductive conditions. Primary alkoxyl radicals derived from their corresponding xylo- and ribofuranose derivatives underwent, exclusively, an unusual β-fragmentation affording l-threose and d-erythrose derivatives, respectively. This occurs because the alkoxyl radical is capable of achieving an internal hydrogen-bonding interaction leading to a stable six-membered ring intramolecular

  伯烷氧基自由基是在还原条件下由其易于合成的N-邻苯二甲酰亚胺基衍生物生成的。衍生自其相应的木糖和呋喃呋喃糖衍生物的伯烷氧基自由基仅经历异常的β片段化，分别得到1-苏糖和d-赤藓糖衍生物。发生这种情况是因为烷氧基能够实现内部氢键相互作用，从而导致稳定的六元环分子内氢键结构。当羟基被保护时，阻止了β-片段化途径，并且发生了氢原子转移（HAT）途径。计算研究为实验观察提供了有力的支持。
• 一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备 方法和杀菌剂
  申请人：北京农学院

  公开号：CN107857782B

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明涉及杀菌化合物领域，具体而言，涉及一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，其分子式如下所示：式中，R1为甲基或苄基，R2为苯基及其衍生物或乙基衍生物。发明人根据底物果糖‑6‑磷酸的结构特点以及ISOM催化假设机制，采用结构相似的五元环呋喃葡萄糖衍生物为基本骨架，同时引入农药有效活性基团三氮唑结构，首次设计了一系列新型呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，并研究其生物活性，进而考察其构效关系，为筛选更好的抑制剂奠定基础。
• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• Transition-Metal-Free Synthesis of C-Glycosylated Phenanthridines via K₂S₂O₈-Mediated Oxidative Radical Decarboxylation of Uronic Acids
  作者：Xin Zhou、Peng Wang、Li Zhang、Pengwei Chen、Mingxu Ma、Ni Song、Sumei Ren、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02346

  日期：2018.1.19

  efficient protocol for the synthesis of C-glycosylated phenanthridines. Tetrafuranos-4-yl and pentapyranos-5-yl radicals, generated from K2S2O8-mediated oxidative decarboxylation of furan- and pyranuronic acids, undergo attack to 2-isocyanodiphenyls and ensuing homolytic aromatic substitution to provide diverse C-glycosylated phenanthridines in satisfactory yields without resort to transition metals.

  我们已经开发出一种用于合成C-糖基化菲啶的有效方案。由K 2 S 2 O 8介导的呋喃酸和吡喃糖醛酸的氧化脱羧反应生成的四氢呋喃-4-基和五吡喃基-5-基遭受2-异氰基二苯基的攻击，随后发生均相芳族取代，从而提供多种C-糖基化的菲啶无需过渡金属即可获得令人满意的收率。该反应可耐受各种官能团，并能方便地合成复杂的基于寡糖的菲啶。已经制备了衍生自β-环糊精的C-糖基化菲啶，由于其灵活的构象，在医学和生物化学中可能具有潜力。
• A simple triazole-linked bispyrenyl-based xylofuranose derivative for selective and sensitive fluorometric detection of Cu2+
  作者：Samiul Islam Hazarika、Goutam Mahata、Pallab Pahari、Nabakumar Pramanik、Ananta Kumar Atta

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119582

  日期：2020.7

  Abstract Triazole-linked xylofuranose derivatives having one pyrene or two pyrene moieties were synthesized and their fluorescence properties towards various cations and anions were investigated. Only, bis-triazoles appended bispyrenyl-based sugar derivative 1 exhibited selective and sensitive fluorescence quenching effect in the presence of Cu2+ ions over a wide range of cations and anions in acetonitrile

  摘要合成了具有一个pyr或两个pyr部分的三唑连接木呋喃糖衍生物，并研究了它们对各种阳离子和阴离子的荧光性能。仅在乙腈中，在宽范围的阳离子和阴离子中存在Cu2 +离子的情况下，双-三唑附加双联苯胺基糖衍生物1才显示选择性和灵敏的荧光猝灭效果。由于Cu 2+和向内三唑基团之间的相互作用，从强的准分子发射of到弱的monomer单体发射的构象变化解释了1的ON-OFF型荧光响应。发现传感器1对Cu2 +的检出限（LOD）为0.15 µM，根据WHO的指导原则，该限度是公认的。