1,2-O-isopropylidene-3,5-O-methylene-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-methylene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: FFFRXTYWENTQRB-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,5-O-methylene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o