Dimethyl (4-ethylphenyl)propanedioate | 394207-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl (4-ethylphenyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-ethylphenyl)propanedioate
• CAS: 394207-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NVGAVISZGUHIMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (4-ethylphenyl)propanedioate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-芳基酯分子内烯丙基烷基化的非对映选择性合成三取代环丙烷

  摘要：

  摘要 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5 mol％的钯存在下，π-烯丙基钯（II）中间体的脱羧形成，随后酯烯醇化物的分子内烯丙基烷基化进行催化剂，以高至优异的产率和高非对映选择性生产1-芳基-1-（甲氧羰基）-2-乙烯基环丙烷。通过将产物转化为米那普仑合成的已知中间体来确定主要异构体的相对构型。当我们将方法扩展到不对称催化时，我们获得了甲基（1 S，2 S通过使用（S）-[[2'-（（二苯基甲氧基）-1,1'-联萘-2-基]（二苯基）膦作为手性单齿磷配体）在高达55％ee中的）-1-苯基-2-乙烯基环丙烷羧酸。 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560658
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙基苯基)乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Dimethyl (4-ethylphenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103

文献信息

• Novel arylethene-sulfonamides
  申请人：——

  公开号：US20030220359A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to novel aryl-ethene-sulfonamides and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  这项发明涉及新颖的芳基乙烯磺酰胺及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• ARYLETHENE-SULFONAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1309564A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• US6951856B2
  申请人：——

  公开号：US6951856B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• [EN] NOVEL ARYLETHENE-SULFONAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX SULFONAMIDES ARYLETHENE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2002008200A2

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to novel aryl-ethene sulfonamides of the general formula (I); wherein the symbols R1-R6, X, Y, Z and Q have the significance given in the description; and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.
• The Discovery of <i>N</i>-[5-(4-Bromophenyl)-6-[2-[(5-bromo-2-pyrimidinyl)oxy]ethoxy]-4-pyrimidinyl]-<i>N</i>′-propylsulfamide (Macitentan), an Orally Active, Potent Dual Endothelin Receptor Antagonist
  作者：Martin H. Bolli、Christoph Boss、Christoph Binkert、Stephan Buchmann、Daniel Bur、Patrick Hess、Marc Iglarz、Solange Meyer、Josiane Rein、Markus Rey、Alexander Treiber、Martine Clozel、Walter Fischli、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm3009103

  日期：2012.9.13

  medicinal chemistry program aiming at the identification of novel potent dual endothelin receptor antagonists with high oral efficacy. This led to the discovery of a novel series of alkyl sulfamide substituted pyrimidines. Among these, compound 17 (macitentan, ACT-064992) emerged as particularly interesting as it is a potent inhibitor of ETA with significant affinity for the ETB receptor and shows excellent

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。