9-Bromophenanthrene-10-carbaldehyde | 52979-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Bromophenanthrene-10-carbaldehyde
• 英文别名: 9-bromo-10-formylphenanthrene；10-bromophenanthrene-9-carbaldehyde；10-bromo-9-phenanthrenecarboxaldehyde；9-Brom-phenanthrenaldehyd-(10)
• CAS: 52979-72-3
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: ZBBGHPFNEARALT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  446.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromophenanthrene-10-carbaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 以56.8%的产率得到9-bromo-10-phenanthrenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以 9,9'-联菲基部分为手性中心的光学活性冠醚的合成和手性识别

  摘要：

  制备了两种以 9,9'-联菲基部分为手性中心的手性冠醚，及其在 (±)-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐、(±)-1-苯乙胺盐酸盐和 (±)检验了-1,2-二苯基乙胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1269
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-Bromophenanthrene-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Novel Nickel(0)-Catalyzed Cascade Ullmann-Pinacol Coupling: From o-Bromobenzaldehyde to trans-9,10-Dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene

  摘要：

  以 5 mol%的 (Ph3P)2NiCl2 为催化剂，Zn 粉末为还原剂，可通过一锅串联反应偶联生成反式-9,10-二羟基-9,10-二氢菲。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984543

文献信息

• 신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101574704B1

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지에 관한 것이다. 상기 화학식 1에서, R1 내지 R6, Ar1, A, X 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.

  本发明涉及化学式1所示化合物，以及包含该化合物的有机光电器件和有机太阳能电池。在上述化学式1中，R1至R6、Ar1、A、X和n如规范中所定义。
• AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200039903A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to aromatic compounds suitable for preparation of asymmetric polydentate ligands. The present invention further describes a process for preparing asymmetric polydentate ligands and metal complexes comprising these ligands which are suitable for use as emitters in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及适用于制备不对称多齿配体的芳香化合物。本发明进一步描述了一种制备不对称多齿配体和包括这些配体的金属络合物的方法，这些金属络合物适用于作为有机电致发光器件中的发射体。
• Synthesis of 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s and their preliminary evaluations in the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.083

  日期：2009.1

  Chiral 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s 6a–d were firstly prepared. These new chiral compounds were evaluated as ligands for the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes, excellent yields and modest to good enantioselectivities were achieved.

  首先制备了手性9,9'-联菲基-10,10'-双（恶唑啉）s 6a – d。这些新的手性化合物被评估为吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的配体，获得了优异的收率和中等至良好的对映选择性。
• Synthesis of Acyclic Ketones by Catalytic, Bidirectional Homologation of Formaldehyde with Nonstabilized Diazoalkanes. Application of a Chiral Diazomethyl(pyrrolidine) in Total Syntheses of Erythroxylon Alkaloids
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo401377a

  日期：2013.11.1

  This work offers a catalytic approach to convergent ketone assembly based upon formal and tandem C–H insertion of diazoalkanes in the presence of limiting amounts of monomeric formaldehyde, which is easily generated as a gas by thermolysis of the inexpensive and abundant paraformaldehyde (∼30 USD/kg). The method forms di-, tri-, and even tetrasubstituted acetones with high efficiency, and it has streamlined

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。
• Rhodium-Catalyzed C–H Bond Activation/[4 + 2] Annulation/Aromatization Cascade To Produce Phenol, Naphthol, Phenanthrenol, and Triphenylenol Derivatives
  作者：Daiki Hojo、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol300234g

  日期：2012.3.16

  It has been established that a cationic rhodium(I)/dppp complex catalyzes the aldehyde C–H bond activation/[4 + 2] annulation/aromatization cascade to produce phenol, naphthol, phenanthrenol, and triphenylenol derivatives from readily available conjugated alkynyl aldehydes and alkynes.

  现已确定，阳离子铑（I）/ dppp络合物催化醛C–H键活化/ [4 + 2]环化/芳构化级联反应，可从容易获得的共轭炔醛和炔烃。