2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁酸乙酯 | 325154-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutanoate；ethyl 2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 325154-21-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: JFHUODAQQJBPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-(-)-4,12-bis(diphenylphosphino)[2.2]paracyclophane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 叠氮磷酸二苯酯 、 Horse Liver Acetone Powder 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 240.5h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  基于C5–C6断开和CO 2 H–NH 2当量的肾素抑制剂阿利吉仑的收敛合成

  摘要：

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00396
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-3-{2-[3-methoxy(propyloxy)]-4-methoxyphenyl}propionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于C5–C6断开和CO 2 H–NH 2当量的肾素抑制剂阿利吉仑的收敛合成

  摘要：

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00396

文献信息

• Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base
  作者：Goffredo Rosini、Claudio Paolucci、Francesca Boschi、Emanuela Marotta、Paolo Righi、Francesco Tozzi

  DOI：10.1039/c0gc00013b

  日期：——

  Racemic α-epimerizable and unfunctionalized aldehydes have been converted into enantiomerically enriched mixtures through a sequence of (i) a conversion into the diastereoisomeric 3-substituted 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines by reaction with the (R)- or (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti's base), (ii) an acid promoted crystallization-induced diastereoisomer transformation (CIDT), and (iii) a clean cleavage of the dihydro-1,3-naphthoxazinic ring of the enriched diastereoisomer, easily collected by filtration, allowing the recovery of the enantiomerically enriched aldehydes and the chiral auxiliary.

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。
• Process for Producing Aliskiren
  申请人：Taddei Maurizio

  公开号：US20130071899A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A new route of synthesis of the compound Aliskiren of formula (I), used in the treatment of hypertension, is described.

  描述了一种用于治疗高血压的化合物阿利司钠（分子式为（I））的新合成途径。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIREN
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2011151442A3

  公开（公告）日：2012-05-31
• PROCESS FOR PRODUCING ALISKIREN
  申请人：Chemo Iberica, S.A.

  公开号：EP2576500A2

  公开（公告）日：2013-04-10
• US9346745B2
  申请人：——

  公开号：US9346745B2

  公开（公告）日：2016-05-24