1-Ethyl-6-fluoro-7-(2-methylthiazol-4-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid | 115173-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-6-fluoro-7-(2-methylthiazol-4-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 115173-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₃S
• 分子量: 332.355
• InChiKey: SNFVZEZJJSKWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-274 °C
• 沸点：
  532.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-6-fluoro-7-(2-methylthiazol-4-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(2,3-Dimethylthiazolidin-4-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 1-Ethyl-6-fluoro-7-(2-methylthiazol-4-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323

文献信息

• New 7-substituted quinolone antibacterial agents. The synthesis of 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl and 4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Townley P. Culbertson、John M. Domagala、Phred Peterson、Shannon Bongers、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1002/jhet.5570240604

  日期：1987.11

  4-dihydro-4-oxo-7-(4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids and 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids were prepared. Also prepared was 10-[2-(aminomethyl)-4-thiazolyl]-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid. Analogs with basic amine substituents on the thiazole moiety were found to have antibacterial activity.

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。
• CULBERTSON, TOWNLEY P.;DOMAGALA, JOHN M.;PETERSON, PHRED;BONGERS, SHANNON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1509-1520
  作者：CULBERTSON, TOWNLEY P.、DOMAGALA, JOHN M.、PETERSON, PHRED、BONGERS, SHANNON+

  DOI：——

  日期：——