2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-二氧戊环 | 6414-32-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 大茴香醛丙二醇缩醛
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxolan；anisic aldehyde propylene glycol acetal
• CAS: 6414-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD07370089
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DTACWEXJFYOAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-149 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.04
• 保留指数：
  1512;1508

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

制备方法

用于制备药物和香料。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-二氧戊环 在 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以6%的产率得到1-(4-methoxybenzyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Facile chelation-controlled reductive opening of methoxybenzylidene acetals with Bu3SnH and MgBr2. Regioselective protection strategy as MPM ethers

  摘要：

  A mild and efficient regioselective reductive opening of methoxybenzylidene acetals using a combination of Bu3SnH and MgBr2. OEt2, mainly via five-membered chelation intermediates is described. This reaction was applied to synthetic intermediates of myriaporon and tedanolide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01017-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 4-甲氧基苯甲醛 在 C₉H₁₉NO₃S*HO₄S^(1-)*0.5Zn⁽²⁺⁾ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  New Brønsted-Lewis Acidic Quaternary Ammonium Ionic Liquids: Synthesis, Acidity Determination and Acidity-Catalytic Activity Relationship

  摘要：

  一系列新的布仑斯特-路易斯酸性离子液体被合成并考察了其在缩醛化反应中的活性。这些新的酸性离子液体具有操作简便、稳定性高、成本低廉以及易于放大生产的优点，并且我们对酸性离子液体的酸性和催化性能之间的关系进行了全面研究。红外光谱结果证实了新的布仑斯特-路易斯酸性离子液体同时拥有布仑斯特酸位点和路易斯酸位点。使用Hammett方法确定了这些酸性离子液体的酸度，进一步研究酸性和活性的关系揭示了酸性在酸催化探针反应中扮演着关键角色。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17494

文献信息

• From solution to in-cell study of the chemical reactivity of acid sensitive functional groups: a rational approach towards improved cleavable linkers for biospecific endosomal release
  作者：Sylvain A. Jacques、Geoffray Leriche、Michel Mosser、Marc Nothisen、Christian D. Muller、Jean-Serge Remy、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c6ob00846a

  日期：——

  panel of tested chemical functionalities. Even within a structural family, a slight modification of the substitution pattern has an unsuspected outcome on the hydrolysis stability. This work led us to establish a first classification of these groups based on their reactivities at pH 5.5 and their relative hydrolysis at pH 5.5 vs. pH 7.4. From this classification, four representative chemical functions were

  与生理pH相比，设计用于在酸性pH下进行选择性水解的pH敏感接头可用于在其作用部位选择性释放治疗剂。在本文中，研究了许多分子结构的水解裂解，据报道它们可用于pH敏感的递送系统。在经过测试的化学官能团中发现了各种各样的水解稳定性。即使在一个结构家族中，对取代模式的轻微修饰也会在水解稳定性方面产生意想不到的结果。这项工作使我们基于这些基团在pH 5.5时的反应性和在pH 5.5 vs. 5时的相对水解建立了这些基团的第一个分类。pH值7.4。从该分类中，选择了四个代表性的化学功能并进行了体外研究。结果表明，根据流式细胞仪测量，只有最活跃的功能才发生了明显的溶酶体裂解。这些最新结果质疑已知药物释放系统的基于酸的作用机理，并主张采用量身定制的方法进行深入的结构反应性研究对于合理设计和开发生物反应性接头的重要性。
• 一种大茴香醛1,2-丙二醇缩醛的制备方法
  申请人：盐城市春竹香料有限公司

  公开号：CN106588859A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明涉及一种大茴香醛1,2‑丙二醇缩醛制备方法，所述制备方法以大茴香醛和1,2‑丙二醇为原料，HND‑6干剂固体超强酸为催化剂，环己烷为带水剂，在加热回流条件下反应得到大茴香醛1,2‑丙二醇缩醛。本发明方法具有催化剂易与反应物分离、可重复使用、不腐蚀反应器、减少催化公害、具有良好选择性等特点。本发明方法实现了一条选择性好、转化率高、成本低、环境友好的合成工艺路线。
• FLUORESCENCE LABELING REAGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Vigh Gyula

  公开号：US20130224870A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Solid phase fluorescent labeling reagents (SPR) are described that simultaneously capture and label analytes, and then efficiently release the labeled-analytes under mild conditions (SCaLER).

  描述了一种固相荧光标记试剂（SPR），它可以同时捕获和标记分析物，并在温和条件下高效释放标记的分析物（SCaLER）。
• A bifunctional small molecular photocatalyst with a redox center and a Lewis acid site for one-pot tandem oxidation–acetalization
  作者：Cai-Hui Rao、Shuai Ma、Jing-Wang Cui、Meng-Ze Jia、Xin-Rong Yao、Jie Zhang

  DOI：10.1039/d2gc01321e

  日期：——

  redox center and a Lewis acid site of the pyridinium derivative, the first bifunctional small molecule photocatalyst has been developed for the one-pot tandem oxidation–acetalization reaction. A mechanism study reveals that pyridinium-mediated electron transfer and the photoactivation of molecular oxygen greatly facilitate the transformation of benzyl alcohols into the corresponding aldehydes, while

  通过结合吡啶鎓衍生物的氧化还原中心和路易斯酸位点的双重身份，开发了第一个用于一锅串联氧化-缩醛化反应的双功能小分子光催化剂。机理研究表明，吡啶鎓介导的电子转移和分子氧的光活化极大地促进了苯甲醇转化为相应的醛，而这种双功能光催化剂的路易斯酸位点促进了高效的缩醛化反应，而后活性没有任何显着损失多个反应循环，从而在温和的条件下，无需任何添加剂即可以良好的收率将各种醇直接转化为环状或非环状缩醛。
• Glycerol valorization: Development of selective protocols for acetals production through tailor-made macroreticular acid resins
  作者：Assunta Marrocchi、Valeria Trombettoni、Filippo Campana、Valerio Passagrilli、Alireza Nazari、Maria Paola Bracciale、Maria Laura Santarelli、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.cattod.2022.08.018

  日期：2022.8

  Bio-based glycerol and aldehydes have been valorised by acetalization reaction over novel macroporous sulfonated polystyrene-type resins (MR-SP20-SO3H and MR-SP50-SO3H). The influence of reactants molar ratio, catalyst amount, temperature, and reaction time on the activity and selectivity to acetals have been investigated. Results showed that MR-SP20-SO3H and MR-SP50-SO3H confirm a high performance

  生物基甘油和醛已通过缩醛化反应在新型大孔磺化聚苯乙烯型树脂（MR-SP20-SO 3 H 和 MR-SP50-SO 3 H）上获得价值。研究了反应物摩尔比、催化剂用量、温度和反应时间对缩醛活性和选择性的影响。结果表明，MR-SP20-SO 3 H 和 MR-SP50-SO 3 H 证实了在甘油衍生物 1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、3-甲氧基-1,2-丙二醇的缩醛化中的高性能和单醋精；这些催化系统可实现回收和再利用。