2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 | 67031-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: Methyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-oxobutyrat
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 67031-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: YKQXUXYMKUCDBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Meyers 手性双环内酰胺的 α-芳基化和去质子开环侧线

  摘要：

  描述了 Meyers 手性双环内酰胺 (MCBL) 在钯催化下的去质子 α-芳基化反应，以及底物依赖性后转化。当MCBL的桥头碳被甲基或乙基取代时，最初的芳基化产物经历进一步的重排反应，得到共轭骨架。另一方面，带有桥头异丙基或芳基的底物被转化成相应的外芳基化产物。初步研究表明，重排途径是通过去质子化促进的，并且不依赖于钯催化。除了机械兴趣之外，这项研究还展示了功能化内酰胺的模块化和发散合成。

  DOI：

  10.1055/a-2258-3788
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Meyers 手性双环内酰胺的 α-芳基化和去质子开环侧线

  摘要：

  描述了 Meyers 手性双环内酰胺 (MCBL) 在钯催化下的去质子 α-芳基化反应，以及底物依赖性后转化。当MCBL的桥头碳被甲基或乙基取代时，最初的芳基化产物经历进一步的重排反应，得到共轭骨架。另一方面，带有桥头异丙基或芳基的底物被转化成相应的外芳基化产物。初步研究表明，重排途径是通过去质子化促进的，并且不依赖于钯催化。除了机械兴趣之外，这项研究还展示了功能化内酰胺的模块化和发散合成。

  DOI：

  10.1055/a-2258-3788

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1088132

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of arenediazonium ­tetrafluoroborates with methyl 4-hydroxy-2-butenoate in MeOH under mild conditions gives 4-arylbutenolides usually in good to high yields through a domino vinylic substitution/cyclization process. The reaction tolerates a variety of useful substituents including the whole range of halogen substituents, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups and can be performed as a one-pot process generating the arenediazonium salt in situ. By using this method, the marine antibiotic rubrolide E has been synthesized via an expeditious and efficient sequential protocol that omits the isolation of the butenolide intermediate (two operative steps, 52% overall yield).

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。
• Antineoplastic agents. 58. Synthesis of 3-aryl-5-bromo-2(5H)-furanones
  作者：Mark T. Edgar、George R. Pettit、Thomas H. Smith

  DOI：10.1021/jo00415a028

  日期：1978.10
• EDGAR M. T.; PETTIT G. R.; SMITH T. H., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21, 4115-4120
  作者：EDGAR M. T.、 PETTIT G. R.、 SMITH T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Meyers’s Chiral Bicyclic Lactams and a Deprotonative Ring-Opening Sideline
  作者：Hsin-Lun Chiang、Wei-Ting Zhao、Yen-Ku Wu、Yi-An Chen、Yi-Ching Lin、Pei-Lin Chen

  DOI：10.1055/a-2258-3788

  日期：——

  α-arylation reaction of Meyers’s chiral bicyclic lactams (MCBLs) under palladium catalysis, and a substrate-dependent post-transformation. When the bridgehead carbon of the MCBLs is substituted with a methyl or an ethyl group, the initial arylation product undergoes a further rearrangement reaction to give a conjugated framework. On the other hand, substrates bearing a bridgehead isopropyl or aryl group are

  描述了 Meyers 手性双环内酰胺 (MCBL) 在钯催化下的去质子 α-芳基化反应，以及底物依赖性后转化。当MCBL的桥头碳被甲基或乙基取代时，最初的芳基化产物经历进一步的重排反应，得到共轭骨架。另一方面，带有桥头异丙基或芳基的底物被转化成相应的外芳基化产物。初步研究表明，重排途径是通过去质子化促进的，并且不依赖于钯催化。除了机械兴趣之外，这项研究还展示了功能化内酰胺的模块化和发散合成。