(2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitro-phenyl)-hepta-2,4,6-trienal | 78847-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitro-phenyl)-hepta-2,4,6-trienal
• 英文别名: (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitrophenyl)hepta-2,4,6-trienal
• CAS: 78847-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: YSEJKQMVVKBESI-NBYSTCAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitro-phenyl)-hepta-2,4,6-trienal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1RS,6SR,7RS,8RS)-1,3,5-trimethyl-8-(4-nitrophenyl)bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitro-phenyl)-hepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h

文献信息

• Studies on the Biomimetic Synthesis of SNF4435 C and D
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1021/ol020157r

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]The biomimetic synthesis of the bicyclic core of the novel immunosuppresants SNF4435C and SNF4435D is reported. The core framework was efficiently generated from the all-trans tetraene precursor in one step and in good yield.
• Mechanistic evidence supporting the biosynthesis of photodeoxytridachione
  作者：Sébastien Brückner、Jack E. Baldwin、John Moses、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.021

  日期：2003.9

  This letter describes a two-step photochemical rearrangement of a conjugated pentaene. The results provide evidence that the marine product photodeoxytridachione is formed in two sequential photochemical reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biomimetic studies on polyenes
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Sébastien Brückner、Serena J. Eade、Robert M. Adlington

  DOI：10.1039/b306933h

  日期：——

  The crispatenes and SNF4435 C&D are complex polypropionate derived natural products. The core structures of these compounds along with a complex unnatural structure can be easily prepared from a common polyene precursor simply by variation of the reaction conditions. The reaction pathways provide insight into the biosynthesis of these complex natural products.

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。
• Multifactorial Control of Iteration Events in a Modular Polyketide Assembly Line
  作者：Benjamin Busch、Nico Ueberschaar、Swantje Behnken、Yuki Sugimoto、Martina Werneburg、Nelly Traitcheva、Jing He、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201301322

  日期：2013.5.10

  Freedom and control: First insights into the rare programmed iteration of an individual polyketide synthase (PKS) module were obtained from the analysis and mutation of aureothin (1) synthase. The first ketosynthase (KS) domain primes the PKS, allowing intermediate retrotransfer. Addition of a designated loading module results in a complete loss of iteration. The downstream KS functions as a gatekeeper

  自由与控制：通过对aureothin（1）合酶的分析和突变，可以获得对单个聚酮化合物合酶（PKS）模块罕见的程序化迭代的初步见解。第一个酮合酶（KS）结构域引发了PKS，从而允许中间逆转。添加指定的加载模块会导致迭代完全丢失。下游KS充当网守，以确保正确的链长。