ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-4,6,8,10-tetramethyl-11-(4-nitrophenyl)undeca-2,4,6,8,10-pentaenoate | 627079-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-4,6,8,10-tetramethyl-11-(4-nitrophenyl)undeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
• CAS: 627079-62-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: XBICPASMXSCCER-KPBANUBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-4,6,8,10-tetramethyl-11-(4-nitrophenyl)undeca-2,4,6,8,10-pentaenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到ethyl (2E,4E)-4-methyl-5-[(1RS,6RS)-1,3,5-trimethyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-4,6,8,10-tetramethyl-11-(4-nitrophenyl)undeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h

文献信息

• Mechanistic evidence supporting the biosynthesis of photodeoxytridachione
  作者：Sébastien Brückner、Jack E. Baldwin、John Moses、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.021

  日期：2003.9

  This letter describes a two-step photochemical rearrangement of a conjugated pentaene. The results provide evidence that the marine product photodeoxytridachione is formed in two sequential photochemical reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biomimetic studies on polyenes
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Sébastien Brückner、Serena J. Eade、Robert M. Adlington

  DOI：10.1039/b306933h

  日期：——

  The crispatenes and SNF4435 C&D are complex polypropionate derived natural products. The core structures of these compounds along with a complex unnatural structure can be easily prepared from a common polyene precursor simply by variation of the reaction conditions. The reaction pathways provide insight into the biosynthesis of these complex natural products.

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。
• Thermal and palladium catalyzed pericyclic rearrangements of a pentaene ester
  作者：Sébastien Brückner、Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Tim D.W Claridge、Barbara Odell

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.078

  日期：2004.3

  This paper describes thermal and/or palladium promoted pericyclic rearrangements of a pentaene ester. These transformations involve selective double bond isomerizations followed by electrocyclizations, affording a cyclohexadiene and a bicyclic[4.2.0] core resulting from a cyclic triene. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.