ethyl (2E,4E,6E,8E)-4,6,8-trimethyl-9-(4-nitrophenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate | 476418-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8E)-4,6,8-trimethyl-9-(4-nitrophenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-4,6,8-trimethyl-9-(4-nitro-phenyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester
• CAS: 476418-14-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: XANMZKVMMLBTHS-SZHHUMINSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C
• 沸点：
  479.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8E)-4,6,8-trimethyl-9-(4-nitrophenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate 以95%的产率得到(1S,2S,5R,6S,7R,8S)-1,3,5-Trimethyl-8-(4-nitro-phenyl)-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-ene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermally induced cascade pericyclic reaction pathways from tetraene esters

  摘要：

  A novel thermally induced cascade pericyclic transformation of a tetraene ester into a complex tricyclic core is reported. This transformation is high yielding and highly selective. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01673-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E)-4,6,8-trimethyl-9-(4-nitrophenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h

文献信息

• Studies on the Biomimetic Synthesis of SNF4435 C and D
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1021/ol020157r

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]The biomimetic synthesis of the bicyclic core of the novel immunosuppresants SNF4435C and SNF4435D is reported. The core framework was efficiently generated from the all-trans tetraene precursor in one step and in good yield.
• Biomimetic Synthesis of the Crispatene Core
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez、Robert M. Adlington、Timothy D. W. Claridge、Barbara Odell

  DOI：10.1021/ol020242z

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]The biomimetic synthesis of the crispatene core is reported. The core framework was efficiently generated from an easily synthesized all (E)-tetraene precursor in one step, in good yield.
• Biomimetic studies on polyenes
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Sébastien Brückner、Serena J. Eade、Robert M. Adlington

  DOI：10.1039/b306933h

  日期：——

  The crispatenes and SNF4435 C&D are complex polypropionate derived natural products. The core structures of these compounds along with a complex unnatural structure can be easily prepared from a common polyene precursor simply by variation of the reaction conditions. The reaction pathways provide insight into the biosynthesis of these complex natural products.

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。
• Thermally induced cascade pericyclic reaction pathways from tetraene esters
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01673-3

  日期：2003.8

  A novel thermally induced cascade pericyclic transformation of a tetraene ester into a complex tricyclic core is reported. This transformation is high yielding and highly selective. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.