(2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienal | 59488-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(p-nitrophenyl)pentan-2,4-dienal；2,4-Dimethyl-2-trans-4-trans-pentadienal
• CAS: 59488-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AUWSMMPISFYXMV-VTTRTIMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienal 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 thallium (I) ethoxide 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-((Z)-4-((2Z,4E,6E)-2-bromo-4,6-dimethyl-7-(4-nitrophenyl)hepta-2,4,6-trienylidene)-tetrahydrofuran-2-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  SNF4435C和SNF4435D的仿生合成以及多烯代谢产物aureothin，N-乙酰基-aureothamine和Spectinabilin的全合成

  摘要：

  据报道，通过级联的E / Z异构化和电环化，多烯代谢物spectinabilin（5）仿生转化为异构体天然产物SNF4435C（1）和SNF4435D（2）的完整细节。另外，提出了相关天然产物（±）-金黄色素（3），（±）-N-乙酰基-金黄色胺（4）和（±）-Spectinabilin（5）的短的总合成物。合成（±）-3，（±）-4和（±）-5的关键步骤是使用钯催化的环加成反应和烯烃催化的钌催化的交叉易位烯烃17形成四氢呋喃基序以形成常见的中间体硼酸酯24的方法，该方法可通过使用反选择性的Suzuki偶联，二溴化物和立体异构体进一步转化Negishi型甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.058
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h

文献信息

• Synthesis of conjugated multiunsaturated thioesters via one-pot TiCl4-promoted aldol condensation
  作者：Alex Boateng、Tokifumi Harada、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152280

  日期：2020.9

  TiCl4-promoted aldol condensations of S-4-chlorophenyl thioesters with enals or dienals led to the production of dienyl or trienyl thioesters in good yields. Due to good crystallinity, products with high E/Z ratios were obtained by simple filtration in many cases. Reduction of the thioester moiety by DIBAL-H afforded the corresponding unsaturated aldehydes while suppressing the E/Z-isomerization and

  TiCl 4促进的S -4-氯苯基硫酯与烯醛或二烯醛的醛醇缩合导致二烯基或三烯基硫酯的高收率生产。由于良好的结晶度，在许多情况下，通过简单的过滤即可获得具有高E / Z比的产品。用DIBAL-H还原硫酯部分可得到相应的不饱和醛，同时抑制E / Z异构化和过度还原。该方法可用于制备天然产物如鬼臼菌素和金黄色素的简单合成中间体。溴三烯基硫酯产物通过以下方式转化为四烯基硫酯 钯催化的交叉偶联而不会影响硫酯部分。
• [EN] PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2005011661A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Use of compounds of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in treating a disorder mediated by histone deacetylase: wherein the symbol ---- represents a single bond or a double bond or the symbol ---- R6 and R8 together represent cyclopropyl and R1 to R8 W, X and Y are as defined herein; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compounds for such uses. The compounds are useful in the treatment of cancers. They may be utilised in combination therapies with DNA methylation inhibitors and other anti cancer agents.

  使用式(I)的化合物制造药物，用于治疗由组蛋白去乙酰化酶介导的疾病：其中符号----代表单键或双键或符号----R6和R8一起代表环丙基，R1至R8 W，X和Y如本文所定义；及其药学上可接受的盐。还披露了用于此类用途的化合物。这些化合物在癌症治疗中很有用。它们可以与DNA甲基化抑制剂和其他抗癌药物结合治疗。
• Multifactorial Control of Iteration Events in a Modular Polyketide Assembly Line
  作者：Benjamin Busch、Nico Ueberschaar、Swantje Behnken、Yuki Sugimoto、Martina Werneburg、Nelly Traitcheva、Jing He、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201301322

  日期：2013.5.10

  Freedom and control: First insights into the rare programmed iteration of an individual polyketide synthase (PKS) module were obtained from the analysis and mutation of aureothin (1) synthase. The first ketosynthase (KS) domain primes the PKS, allowing intermediate retrotransfer. Addition of a designated loading module results in a complete loss of iteration. The downstream KS functions as a gatekeeper

  自由与控制：通过对aureothin（1）合酶的分析和突变，可以获得对单个聚酮化合物合酶（PKS）模块罕见的程序化迭代的初步见解。第一个酮合酶（KS）结构域引发了PKS，从而允许中间逆转。添加指定的加载模块会导致迭代完全丢失。下游KS充当网守，以确保正确的链长。
• The Total Synthesis of Spectinabilin and Its Biomimetic Conversion to SNF4435C and SNF4435D
  作者：Mikkel F. Jacobsen、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol0507874

  日期：2005.6.1

  A short synthesis of (+/-)-spectinabilin via a trans-selective Suzuki coupling and subsequent Negishi-type methylation, and its biomirnetic conversion to (+/-)-SNF4435C and, (+/-)-SNF4435D is described.
• Studies on the Biomimetic Synthesis of SNF4435 C and D
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1021/ol020157r

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]The biomimetic synthesis of the bicyclic core of the novel immunosuppresants SNF4435C and SNF4435D is reported. The core framework was efficiently generated from the all-trans tetraene precursor in one step and in good yield.