2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one | 481658-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 481658-42-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: XZXOLSQBBVVLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 copper diacetate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢氟酸 、 manganese triacetate 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 lead(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An expedient entry into the fused polycyclic skeleton of vannusal AElectronic supplementary information (ESI) available: selected physical data for compounds 11 and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208234a/Dedicated to Professor Herbert C. Brown on the occasion of his 90th birthday.

  摘要：

  文中描述了香叶木素 A 的融合多环碳框架的合成过程；主要特征包括分子间和分子内的醛醇反应、Mn(III) 引发的自由基环化和闭环烯烃偏合成反应。

  DOI：

  10.1039/b208234a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 (3-丁烯-1-基氧基)(二甲基)(2-甲基-2-丙基)硅烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient entry into the fused polycyclic skeleton of vannusal AElectronic supplementary information (ESI) available: selected physical data for compounds 11 and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208234a/Dedicated to Professor Herbert C. Brown on the occasion of his 90th birthday.

  摘要：

  文中描述了香叶木素 A 的融合多环碳框架的合成过程；主要特征包括分子间和分子内的醛醇反应、Mn(III) 引发的自由基环化和闭环烯烃偏合成反应。

  DOI：

  10.1039/b208234a

文献信息

• Cyclization into perhydronaphthalenones using samarium diiodide
  作者：Masakazu Sono、Sachiko Onishi、Motoo Tori

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00286-2

  日期：2003.4

  Samarium(II) diiodide has been employed to promote the intramolecular cyclization reactions of aldehydes or ketones onto α,β-unsaturated ketones. The cyclization reactions described herein provide a general approach to the syntheses of perhydronaphthalenones with a cis-relationship between the OH at C-5 and the proton or methyl group at C-4a with good diastereoselectivity under mild reaction conditions

  io（II）二碘化物已被用于促进醛或酮在分子内环化反应成α，β-不饱和酮。本文所述的环化反应提供了在温和的反应条件下以良好的非对映选择性在C-5处的OH与C-4a处的质子或甲基之间具有顺式关系的全氢萘酮的合成的一般方法。
• An expedient entry into the fused polycyclic skeleton of vannusal AElectronic supplementary information (ESI) available: selected physical data for compounds 11 and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208234a/Dedicated to Professor Herbert C. Brown on the occasion of his 90th birthday.
  作者：K. C. Nicolaou、Michael P. Jennings、Philippe Dagneau

  DOI：10.1039/b208234a

  日期：2002.10.18

  The synthesis of the fused polycyclic carbon framework of vannusal A is described; key features include inter- and intramolecular aldol reactions, a Mn(III) initiated radical cyclization, and a ring-closing olefin metathesis reaction.

  文中描述了香叶木素 A 的融合多环碳框架的合成过程；主要特征包括分子间和分子内的醛醇反应、Mn(III) 引发的自由基环化和闭环烯烃偏合成反应。