2-[2-(ethylpropionate)-4-methoxy-5-benzyloxy]-1-(tert-butoxycarbonyl-amino)-ethane | 918896-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(ethylpropionate)-4-methoxy-5-benzyloxy]-1-(tert-butoxycarbonyl-amino)-ethane
• 英文别名: ethyl (E)-3-[5-methoxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-4-phenylmethoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 918896-61-4
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: KGOYCANENWVLQQ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  607.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(ethylpropionate)-4-methoxy-5-benzyloxy]-1-(tert-butoxycarbonyl-amino)-ethane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-benzyloxy-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions

  摘要：

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.056
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 poly(ethylene glycol) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-(ethylpropionate)-4-methoxy-5-benzyloxy]-1-(tert-butoxycarbonyl-amino)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions

  摘要：

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.056