methyl 2-[[2-[[[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methylamino]-cyclohexylmethyl]-4-benzyl-1,3-oxazol-5-yl]-methylamino]acetate | 929875-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[2-[[[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methylamino]-cyclohexylmethyl]-4-benzyl-1,3-oxazol-5-yl]-methylamino]acetate
• CAS: 929875-44-5
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₇
• 分子量: 571.714
• InChiKey: ZFYLMUGAWQLBIG-BNJJVACTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[2-[[[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methylamino]-cyclohexylmethyl]-4-benzyl-1,3-oxazol-5-yl]-methylamino]acetate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(1R,15S,16S,20R)-7-benzyl-4-cyclohexyl-9,18,18-trimethyl-12,17,19,21-tetraoxa-3,6,9-triazatricyclo[13.5.1.016,20]henicosane-5,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应和酸介导的大环化序列快速合成含糖氨基酸或糖氨基醇的环十二肽

  摘要：

  已经合成了掺入糖氨基酸（醇）的环十二肽。糖氨基酸（SAA）衍生物，醛和二肽异腈在回流的甲醇中进行三组分反应，得到相应的5-氨基恶唑，将其皂化后进行三氟乙酸促进的大环化以提供环状糖氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0621874
• 作为产物：
  描述：

  2-((3aS,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-[[2-[[[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methylamino]-cyclohexylmethyl]-4-benzyl-1,3-oxazol-5-yl]-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应和酸介导的大环化序列快速合成含糖氨基酸或糖氨基醇的环十二肽

  摘要：

  已经合成了掺入糖氨基酸（醇）的环十二肽。糖氨基酸（SAA）衍生物，醛和二肽异腈在回流的甲醇中进行三组分反应，得到相应的5-氨基恶唑，将其皂化后进行三氟乙酸促进的大环化以提供环状糖氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0621874