3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienyl acetate | 57934-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienyl acetate
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododecadienyl acetate；[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 57934-61-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: MCVGAXJRBLHHBY-LRDJDILRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-10-oxododecadienal
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25455

文献信息

• Colombo, Lino; Gennary, Cesare; Potenza, Donatella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 365 - 374
  作者：Colombo, Lino、Gennary, Cesare、Potenza, Donatella、Scolastico,Carlo、Aragozzini, Fabrizio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Li, Weidong; Li, Ying; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 8, p. 503 - 506
  作者：Li, Weidong、Li, Ying、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 6,7-epoxygeranyl acetate and of 10,11-epoxy-(E,E)-farnesyl acetate with fluorosulfonic acid
  作者：N. D. Ungur、N. P. Popa、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00630209

  日期：1993.9
• US3939202A
  申请人：——

  公开号：US3939202A

  公开（公告）日：1976-02-17
• A Facile Total Synthesis of (±)-Acoragermacrone by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1994-25455

  日期：——

  (±)-Acoragermacrone, a naturally occurring germacrane-type sesquiterpenoid, was synthesized from geranyl acetate via five steps by employing titanium-induced intramolecular coupling, involving a α,β-unsaturated keto ester, as the key step.

  (±)-Acoragermacrone是一种天然存在的 germacrane 型倍半萜，通过五个步骤由香叶基乙酸酯合成，采用钛诱导的分子内偶联，其中一个α,β-不饱和酮酯作为关键步骤。