2-phenyl-5-hydroxybenzoxazole | 116496-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-hydroxybenzoxazole
• 英文别名: 5-hydroxy-2-phenylbenzoxazole；2-phenylbenzo[d]oxazole-5-ol；2-phenyl-benzoxazol-5-ol；2-phenylbenzoxazol-5-ol；2-Phenyl-1,3-benzoxazol-5-ol
• CAS: 116496-29-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: WPSCQFMIKNCXTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C
• 沸点：
  358.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-hydroxybenzoxazole 在 甲酸 、 aluminum nickel 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 5-[1-[4-(2-Phenyl-benzooxazol-5-yloxy)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.

  DOI：

  10.1021/jm00109a003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 间二甲苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-phenyl-5-hydroxybenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉耦合用于非竞争性双环金属化铱（III）络合物的后络合衍生化

  摘要：

  据报道，一种简单的方法可用于非对映体和对映体纯的双环金属化苯并恶唑和苯并噻唑铱（III）络合物的后络合衍生化。三氟甲磺酸和溴官能化的铱（III）络合物二聚体，表示为[Ir（μCl）（C ^ N）2 ] 2，转化为相应的非对映体络合物，表示为Ir（C ^ N）2（N使用容易获得的手性水杨基恶唑啉和水杨基噻唑啉作为辅助配体，其表示为N 2O。然后将非对映异构体混合物形式的Ir（C ^ N）2（N ^ O）络合物通过快速色谱和非对映体纯络合物Ir（C ^ N）2进行拆分（N ^ O）受到铃木交叉耦合的影响。络合后交叉偶联在不影响金属定位立体中心的情况下进行，因此提供了络合后衍生的非外消旋铱（III）络合物，这在以前的方法中不易获得。该策略扩展了工具箱，可访问功能化的非外消旋铱（III）配合物，可用于生命科学，材料科学和催化领域的各种应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201701758

文献信息

• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176447A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes, and for increasing HDL plasma levels in mammals.

  揭示了一种新颖的杂环衍生物，用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅塔（变异）心绞痛、稳定和不稳定心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗死。这些化合物还可用于治疗糖尿病，并可增加哺乳动物的高密度脂蛋白血浆水平。
• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• 2-Phenylbenzoxazole derivatives as solid-state fluorescence emitters: Influence of steric hindrance and hydrogen bonding on the optical properties
  作者：Emma Bremond、Nadine Leygue、Nathalie Saffon-Merceron、Suzanne Fery-Forgues

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117586

  日期：2020.2

  With regard to the hydroxy derivatives, none of them was photoluminescent, probably due to strong intermolecular hydrogen bonding in the crystals. The 50:50 mixtures of methoxy and hydroxy analogues showed acceptable emission properties in the solid state. The substitution pattern also influenced the crystal habit of the pure compounds and the crystallinity of the mixtures. These cheap molecules could

  通过有效的一步合成制备了六个新的在5位带有甲氧基或羟基的2-苯基苯并恶唑（PBO）衍生物，该合成允许以相等的比例获得两个类似物。这些PBO衍生物的区别还在于在苯基的对位上是否存在烷基取代基。在有机溶液中，所有六个化合物在近紫外线范围内均具有强烈的荧光。在固态下，根据苯基的取代，5-甲氧基衍生物发出的亮光范围从紫色到深蓝色。庞大的叔丁基的存在确实导致了分子的分离，但也导致了分子平面度的偏离。值得注意的是，甲基的引入对光学性能具有更有利的影响。关于羟基衍生物，它们都不是光致发光的，这可能是由于晶体中强大的分子间氢键所致。甲氧基和羟基类似物的50:50混合物在固态下显示出可接受的发射性能。取代方式也影响纯化合物的晶体习性和混合物的结晶度。这些廉价的分子可以适合于光致发光材料领域中的各种应用。
• Heteroaryl alkyl piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030216409A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Novel compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein the compounds are useful in therapy to protect skeletal muscles against damage resulting from trauma or to protect skeletal muscles subsequent to muscle or systemic diseases such as intermittent claudication, to treat shock conditions, to preserve donor tissue and organs used in transplants, in the treatment of diabetes, in the treatment of cardiovascular diseases including atrial and ventricular arrhythmias, Prinzmetal's (variant) angina, stable angina, and exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction.

  通用公式：1的新化合物及其药学上可接受的酸盐，其中这些化合物在治疗中用于保护骨骼肌免受外伤引起的损伤或在骨骼肌或系统性疾病（如间歇性跛行）后保护骨骼肌，用于治疗休克状态，保护供体组织和器官用于移植，治疗糖尿病，治疗心血管疾病，包括心房和心室心律失常，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定型心绞痛和运动诱发性心绞痛，充血性心脏病和心肌梗死。