2'-O-benzylkraussianone 1 | 1242939-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-O-benzylkraussianone 1
• 英文别名: 7-(2,2-Dimethyl-7-phenylmethoxychromen-6-yl)-5-hydroxy-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 1242939-88-3
• 化学式: C₃₂H₂₈O₆
• 分子量: 508.571
• InChiKey: HCYCSFLVZWUNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-benzylkraussianone 1 在 三氯化硼 、 水 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到5,2'-dihydroxy-[6'',6''-dimethylpyrano (2'',3'':4',5')][6''',6'''-dimethylpyrano (2''',3''':7,6)]-isoflavone
  参考文献：
  名称：

  吡喃异黄酮Kraussianone 1及其相关异黄酮的全合成

  摘要：

  描述了吡喃异黄酮kraussianone 1（1）的第一个全合成。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura反应，用于构建异黄酮核心以及二甲基吡喃骨架骨架选择性形成kraussianone 1（1）的间苯三酚（A环）和间苯二酚（B环）部分的区域。该途径还提供了通过简单的结构修饰获得相关异黄酮eriosemaone D（2）和染料木黄酮（3）的途径。

  DOI：

  10.1021/np100407n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 3-(2,2-Dimethyl-7-phenylmethoxychromen-6-yl)-5,7-dihydroxychromen-4-one 在 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到2'-O-benzylkraussianone 1
  参考文献：
  名称：

  吡喃异黄酮Kraussianone 1及其相关异黄酮的全合成

  摘要：

  描述了吡喃异黄酮kraussianone 1（1）的第一个全合成。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura反应，用于构建异黄酮核心以及二甲基吡喃骨架骨架选择性形成kraussianone 1（1）的间苯三酚（A环）和间苯二酚（B环）部分的区域。该途径还提供了通过简单的结构修饰获得相关异黄酮eriosemaone D（2）和染料木黄酮（3）的途径。

  DOI：

  10.1021/np100407n

文献信息

• Total Synthesis of the Pyranoisoflavone Kraussianone 1 and Related Isoflavones
  作者：Mamoalosi A. Selepe、Siegfried E. Drewes、Fanie R. van Heerden

  DOI：10.1021/np100407n

  日期：2010.10.22

  The first total synthesis of the pyranoisoflavone kraussianone 1 (1) is described. The key steps involved the Suzuki−Miyaura reaction for the construction of the isoflavone core and the regioselective formation of the dimethylpyran scaffolds to the phloroglucinol (ring A) and resorcinol (ring B) moieties of kraussianone 1 (1). This route also provided access to the related isoflavones eriosemaone D

  描述了吡喃异黄酮kraussianone 1（1）的第一个全合成。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura反应，用于构建异黄酮核心以及二甲基吡喃骨架骨架选择性形成kraussianone 1（1）的间苯三酚（A环）和间苯二酚（B环）部分的区域。该途径还提供了通过简单的结构修饰获得相关异黄酮eriosemaone D（2）和染料木黄酮（3）的途径。