(4S,5R)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 911423-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 911423-94-4
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₇Si₂
• 分子量: 621.962
• InChiKey: GDNULARGGYARHC-ZGYZKWOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 以74%的产率得到(1R,2S)-2-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanamido]-1-phenylpropyl methoxy(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -92.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 76.13h， 生成 (4S,5R)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113