methyl 3',5'-O-bis-tert-butyldiphenylsilyl-D-2'-deoxyriboside | 148903-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3',5'-O-bis-tert-butyldiphenylsilyl-D-2'-deoxyriboside
• 英文别名: tert-butyl(((2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)diphenylsilane；tert-butyl-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 148903-86-0
• 化学式: C₃₈H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 624.968
• InChiKey: NLPAMOAWJREPKK-XZAMRLFESA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3',5'-O-bis-tert-butyldiphenylsilyl-D-2'-deoxyriboside 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有由博来霉素和其他DNA破坏剂产生的c4'氧化的无碱基位点的寡核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352102
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 生成 methyl 3',5'-O-bis-tert-butyldiphenylsilyl-D-2'-deoxyriboside
  参考文献：
  名称：

  含有由博来霉素和其他DNA破坏剂产生的c4'氧化的无碱基位点的寡核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352102

文献信息

• Synthesis of Disaccharide Nucleosides by the<i>O</i>-Glycosylation of Natural Nucleosides with Thioglycoside Donors
  作者：Shin Aoki、Taketo Fukumoto、Taiki Itoh、Masayuki Kurihara、Shigeto Saito、Shin-ya Komabiki

  DOI：10.1002/asia.201403319

  日期：2015.3

  Disaccharide nucleosides constitute an important group of naturally‐occurring sugar derivatives. In this study, we report on the synthesis of disaccharide nucleosides by the direct O‐glycosylation of nucleoside acceptors, such as adenosine, guanosine, thymidine, and cytidine, with glycosyl donors. Among the glycosyl donors tested, thioglycosides were found to give the corresponding disaccharide nucleosides

  二糖核苷是天然存在的糖衍生物的重要组成部分。在这项研究中，我们报道了通过核苷受体（如腺苷，鸟苷，胸苷和胞苷）与糖基供体的直接O-糖基化来合成二糖核苷。在测试的糖基供体中，发现硫代糖苷可以使用对甲苯磺酰氯（TolSCl）和三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂，以上述核苷受体以中等至高化学产率提供相应的二糖核苷。通过1 H NMR光谱实验检查了这些启动子与核苷受体的相互作用。
• Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Furanoside Derivatives via Rhenium (V) Catalysis
  作者：Emanuele Casali、Sirwan T. Othman、Ahmed A. Dezaye、Debora Chiodi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00706

  日期：2021.6.4

  approach for the formation of anomeric carbon-functionalized furanoside systems was accomplished through the employment of an oxo-rhenium catalyst. The transformation boasts a broad range of nucleophiles including allylsilanes, enol ethers, and aromatics in addition to sulfur, nitrogen, and hydride donors, able to react with an oxocarbenium ion intermediate derived from furanosidic structures. The excellent

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。
• 一种合成地西他滨的方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN114644668A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种合成地西他滨的方法。该方法通过提高地西他滨糖苷化反应β构型产物的比例、简化异构体拆分过程，从而提高地西他滨的收率。本发明利用硅基保护基高选择性的生成了β构型糖苷化产物，并实现异构体的重结晶分离，最终在中性条件下脱除保护基，避免开环杂质生成，提高了收率。
• [4 + 2] Cycloaddition of azodicarboxylate and glycals: a novel and simple method for the preparation of 2-amino-2-deoxy carbohydrates
  作者：Brian J. Fitzsimmons、Yves Leblanc、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00235a050

  日期：1987.1
• Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone
  作者：Miles S. Congreve、Andrew B. Holmes、Andrew B. Hughes、Mark G. Looney

  DOI：10.1021/ja00066a056

  日期：1993.6