潮霉素 A | 6379-56-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 潮霉素 A
• 中文别名: 潮霉素A
• 英文名称: hygromycin A
• 英文别名: (-)-hygromycin A；hygromycin；Hygromycin (St-4331)；(E)-N-[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-trihydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]-3-[4-[(2S,3S,4S,5S)-5-acetyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 6379-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₁₂
• 分子量: 511.483
• InChiKey: YQYJSBFKSSDGFO-IIHALWDASA-N

物化性质

• 熔点：
  105-109°; mp 110-112° (dec) (Chida)
• 比旋光度：
  D25 -126° (c = 1 in water)
• 沸点：
  925.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 16 mg/mL,DMSO: 10 mg/mL,乙醇: 12 mg/mL,PBS (pH 7.2): 10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

潮霉素A是一种从吸水链霉菌中发现的具有广泛生物学活性的抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  潮霉素 A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Hygromycin-hexaacetat
  参考文献：
  名称：

  2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-Di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside 的合成，抗生素潮霉素 A 异头构型的结构确认

  摘要：

  合成了 2-Acetoxy-4-formylphenyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside，它是抗生素潮霉素 A 的降解产物之一。本研究证实抗生素的异头构型为“β”。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.969
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)-3-hydroxybenzaldehyde 在 aluminum tri-bromide 、 二甲基硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 潮霉素 A
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Synthesis of (−)-Hygromycin A: Application of Mitsunobu Glycosylation and Tethered Aminohydroxylation
  作者：Timothy J. Donohoe、Aida Flores、Carole J. R. Bataille、Fátima Churruca

  DOI：10.1002/anie.200902840

  日期：2009.8.17

  Key points in the synthesis of (−)‐hygromycin A are the tethered aminohydroxylation reaction used to prepare the aminocyclitol unit and the choice of a bulky protecting group on the sugar unit to facilitate selective Mitsunobu glycosylation and also bestow kinetic stability upon an otherwise vulnerable proton.

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。
• Total synthesis of hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Keiichi Nakazawa、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39890000436

  日期：——

  The first complete synthesis of antibiotic hygromycin A is reported; coupling of the protected sugar moiety (2) and the aminocyclitol (3) derived from D-glucose as the optically active from, followed by deprotection, gives the product (1) which was identified with an aunthentic sample by 400 MHz 1H n.m.r. spectroscopy.

  据报道，首次合成了抗生素潮霉素A。将受保护的糖部分（2）与衍生自D-葡萄糖的氨基环糖醇（3）进行旋光偶合，然后脱保护，得到产物（1），该产物通过400 MHz 1 H nmr光谱与无定形样品鉴别。
• Total synthesis of antibiotic hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Keiichi Nakazawa、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00009a009

  日期：1991.4

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.
• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;NAKAZAWA, KEIICHI;OGAWA, SEIICHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 436-438
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、NAKAZAWA, KEIICHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• HYGROMYCIN A COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING SPIROCHETE DISEASES
  申请人：LEWIS Kim

  公开号：US20210275559A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  This invention provides, among other things, compounds useful for treating spirochete diseases such as Lyme disease, as well as pharmaceutical formulations and/or environmental baits containing such compounds.