(-)-(2E)-3-[4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabino-hexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxy-phenyl]-2-methylacrylic acid | 1410798-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2E)-3-[4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabino-hexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxy-phenyl]-2-methylacrylic acid
• 英文别名: (-)-(2E)-3-[4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinohexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxyphenyl]-2-methylacrylic acid；(E)-3-[4-[(2S,3S,4R,5S)-5-acetyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 1410798-41-2
• 化学式: C₃₄H₅₈O₈Si₂
• 分子量: 651.001
• InChiKey: UXDGFPWBBXFLTJ-UFAJPNQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-2-amino-2-deoxy-4,5-O-methylene-neo-inositol 、 (-)-(2E)-3-[4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabino-hexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxy-phenyl]-2-methylacrylic acid 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 潮霉素 A
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)-3-hydroxybenzaldehyde 在 aluminum tri-bromide 、 二甲基硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-(2E)-3-[4-{[6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabino-hexofuranosyl-5-ulose]oxy}-3-hydroxy-phenyl]-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Synthesis of (−)-Hygromycin A: Application of Mitsunobu Glycosylation and Tethered Aminohydroxylation
  作者：Timothy J. Donohoe、Aida Flores、Carole J. R. Bataille、Fátima Churruca

  DOI：10.1002/anie.200902840

  日期：2009.8.17

  Key points in the synthesis of (−)‐hygromycin A are the tethered aminohydroxylation reaction used to prepare the aminocyclitol unit and the choice of a bulky protecting group on the sugar unit to facilitate selective Mitsunobu glycosylation and also bestow kinetic stability upon an otherwise vulnerable proton.

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。
• Chiral Pool Based Efficient Synthesis of the Aminocyclitol Core and Furanoside of (−)- Hygromycin A: Formal Total Synthesis of (−)-Hygromycin A
  作者：Hong-Jay Lo、Yuan-Kang Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol3028237

  日期：2012.12.7

  and inexpensive C2-symmetric tartaric acids to the chiral O-isopropylidenebenzooxazole—a convenient precursor to the aminocyclitol core of hygromycin A as well as the chiral γ-disilyloxybutyrolactone—a pivotal intermediate to approach to the furanoside of hygromycin A.

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。