2'-脱氧-5'-腺苷酸单钠盐 | 61265-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 2'-脱氧-5'-腺苷酸单钠盐
• 英文名称: 5'-dAMP sodium salt
• 英文别名: 2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate sodium salt；adenosine monophosphate monosodium salt；2′-deoxyadenosine-5′-monophosphate；dAMP；2'-Deoxyadenosin-5'-phosphorsaeure-Natriumsalz；2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate；sodium;[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 61265-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆P*Na
• 分子量: 353.207
• InChiKey: ZVSPINGQHQXALT-VWZUFWLJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5'-腺苷酸单钠盐 在 Dowex D₅₀ (H⁺) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  合成5'-二磷酸腺苷核糖末端核糖类似物作为瞬时受体电位阳离子通道TRPM2的探针。

  摘要：

  TRPM2（瞬态受体潜在阳离子通道，M亚家族，成员2）是一种非选择性阳离子通道，参与对氧化应激的反应和炎症。它在自身免疫和神经退行性疾病中的作用使其成为有吸引力的药理靶标。核苷酸5'-二磷酸核糖核苷（ADPR）与胞质NUDT9同源性（NUDT9 H的结合））域激活频道。尚缺乏对ADPR如何与TRPM2配体结合域相互作用的详细理解，这妨碍了调节剂的合理设计，但已知ADPR的末端核糖对于激活至关重要。为了更详细地研究其作用，我们设计了合成途径以合成ADPR和2'-deoxy-ADPR的新型类似物，这些类似物仅通过从末端核糖上除去单个羟基进行修饰。ADPR类似物是通过将核苷磷咪唑盐与脱氧糖磷酸酯偶联而获得的。相应的基于C2''的类似物被证明是不稳定的。通过膜片钳在表达TRPM2的HEK293细胞中对C1”-和C3” -ADPR类似物进行电生理学评估。此外，末端核糖的所有羟基均被封闭的化合物为其1”-β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00338
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(cis-2-hexenyl)-2′-deoxyadenosine-5′-monophosphate 在 AlkB protein in Escherichia coli 、 potassium chloride 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 iron(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2'-脱氧-5'-腺苷酸单钠盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Alkylated Mononucleotide Analogues and Their Repair Proficiency by the Prokaryotic DNA Repair Protein AlkB

  摘要：

  We describe the synthesis of a variety of new alkylated mononucleotides and examine their repair proficiency with the prokaryotic direct DNA repair protein AlkB. A comparison of rates of repair among the different substrates supports the currently accepted radical mechanism.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560491

文献信息

• Pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-based aziridinyl quinones. A new class of DNA cleaving agent exhibiting G and A base specificity
  作者：Edward B. Skibo、William G. Schulz

  DOI：10.1021/jm00073a002

  日期：1993.10

  Pyrrolo[1,2-a]benzimiazole(PBI)-based aziridinyl quinones cleave DNA under reducing conditions specifically at G + A bases without any significant cleavage at C + T bases. The postulated mechanisms involve phosphate alkylation by the reductively activated aziridine to afford a hydrolytically labile phosphotriester as well as the classic N(7) purine alkylation followed by depurination and backbone cleavage. Evidence is presented that the phosphate alkylation mechanism could contribute. The PBIs possess a unique spectrum of cytotoxicity against cancer cells (inactive against leukemia but active against nonsmall cell lung, colon, CNS, melanoma, ovarian, and renal cancers). Also reported are results of in vivo antitumor activity screens.