methyl 5-bromo-5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranoside | 161288-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 5-bromo-5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranoside
• 英文别名: [(4aR,7S,8S,8aS)-7-bromo-4a-methoxy-2,2-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 161288-98-8
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₅Si
• 分子量: 411.409
• InChiKey: GLQQNLSLUFUSSZ-RSUWNVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranoside 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (4aR,6S,8aS)-6-Ethyl-4a-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of some novel pyranoid 5,6-glycals derived from D-fructose

  摘要：

  In this paper, we describe a new synthetic pathway to ketopyranose 5,6-glycals. We also demonstrate the utility of these derivatives for preparing C(6)-functionalised ketopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01022-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-fructopyranoside 在 咪唑 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 methyl 5-bromo-5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel pyranoid glycals derived from D-fructose

  摘要：

  A range of 5,6-glycals have been prepared from methyl beta-D-fructopyranoside and their chemistry investigated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78521-2

文献信息

• Novel pyranoid glycals derived from D-fructose
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78521-2

  日期：1994.11

  A range of 5,6-glycals have been prepared from methyl beta-D-fructopyranoside and their chemistry investigated.
• The synthesis and reactions of some novel pyranoid 5,6-glycals derived from D-fructose
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、Rukpong Tupprasoot

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01022-3

  日期：1997.12

  In this paper, we describe a new synthetic pathway to ketopyranose 5,6-glycals. We also demonstrate the utility of these derivatives for preparing C(6)-functionalised ketopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.