methyl 5-selenophenyl-5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranoside | 161289-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 5-selenophenyl-5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranoside
• 英文别名: [(4aR,7R,8S,8aS)-4a-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylselanyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 161289-02-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅SeSi
• 分子量: 487.57
• InChiKey: WNRVCUMRNHFCST-NXWNEQKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-selenophenyl-5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranoside 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4aR,6R,8aS)-4a-Methoxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Novel pyranoid glycals derived from D-fructose

  摘要：

  A range of 5,6-glycals have been prepared from methyl beta-D-fructopyranoside and their chemistry investigated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78521-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-fructopyranoside 在 咪唑 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 methyl 5-selenophenyl-5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of some novel pyranoid 5,6-glycals derived from D-fructose

  摘要：

  In this paper, we describe a new synthetic pathway to ketopyranose 5,6-glycals. We also demonstrate the utility of these derivatives for preparing C(6)-functionalised ketopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01022-3

文献信息

• Novel pyranoid glycals derived from D-fructose
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78521-2

  日期：1994.11

  A range of 5,6-glycals have been prepared from methyl beta-D-fructopyranoside and their chemistry investigated.
• The synthesis and reactions of some novel pyranoid 5,6-glycals derived from D-fructose
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、Rukpong Tupprasoot

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01022-3

  日期：1997.12

  In this paper, we describe a new synthetic pathway to ketopyranose 5,6-glycals. We also demonstrate the utility of these derivatives for preparing C(6)-functionalised ketopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.