methyl 5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-β-D-threo-hexulo-5-enopyranoside | 161289-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-β-D-threo-hexulo-5-enopyranoside
• 英文别名: [(4aR,8R,8aS)-4a-methoxy-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 161289-01-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: AWNVXVQOINOOFT-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-β-D-threo-hexulo-5-enopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 5-deoxy-1,3-O-isopropylidene-β-D-threo-hexulo-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel pyranoid glycals derived from D-fructose

  摘要：

  A range of 5,6-glycals have been prepared from methyl beta-D-fructopyranoside and their chemistry investigated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78521-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-fructopyranoside 在 咪唑 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 methyl 5-deoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,3-O-isopropylidene-β-D-threo-hexulo-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel pyranoid glycals derived from D-fructose

  摘要：

  A range of 5,6-glycals have been prepared from methyl beta-D-fructopyranoside and their chemistry investigated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78521-2

文献信息

• Novel pyranoid glycals derived from D-fructose
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78521-2

  日期：1994.11

  A range of 5,6-glycals have been prepared from methyl beta-D-fructopyranoside and their chemistry investigated.
• The synthesis and reactions of some novel pyranoid 5,6-glycals derived from D-fructose
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、Rukpong Tupprasoot

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01022-3

  日期：1997.12

  In this paper, we describe a new synthetic pathway to ketopyranose 5,6-glycals. We also demonstrate the utility of these derivatives for preparing C(6)-functionalised ketopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.