8 Bornyl acetate | 5655-61-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8 Bornyl acetate
• 英文别名: L-bornyl acetate；bornyl acetate；L-alpha-bornyl acetate；[(1S,2R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 5655-61-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KGEKLUUHTZCSIP-GTFYECCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  27°C
• 沸点：
  223-224 °C(lit.)
• 密度：
  0.984g/mL20°C
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.74 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29153900
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P280,P370+P378,P403+P235
• 危险性描述：
  H302,H227

制备方法与用途

生物活性

(-)-Bornyl acetate (L-(-)-Bornyl acetate) 是牛膝草油中的一种低活性异构体，其主要同分异构体为 (+)-Bornyl acetate。这种化合物具有显著的抗真菌活性。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人体内源性代谢物）

体外研究

对暴露于 (-)-bornyl acetate 的幼苗而言，其曲折根系明显比暴露于 (+)-bornyl acetate 的幼苗更长。单独应用于大麦幼苗时，(-)-Bornyl acetate (L-bornyl acetate) 能够显著减少白粉病的感染率，相较于未含醚类的对照组。

化学性质

无色液体，在室温下会固化；熔点 27.7℃，沸点 225-226℃（98℃ @1.33kPa），相对密度 0.991（25/25℃），折光率 1.4639，闪点 84℃。微溶于水，易溶于酒精和乙醚。具有森林般的新鲜香气，天然存在于针叶油中，特别在冷杉油中含量较高。

用途

广泛应用于肥皂、化妆品以及室内消毒杀菌的芳香清洁剂。是室内喷雾香精、浴用香精及爽身粉的重要组分。少量用于食品香料。

生产方法

可以从冷杉油中通过蒸馏分离获得；工业上合成方法通常是将龙脑与乙酸在乙酸钠存在下加热反应得到，纯度可达98%以上。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-borneol 、 溶剂黄146 在 O,O'(2,2'-biphenylylene)phosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到8 Bornyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸与醇脱水酯化的 2,2′-联苯酚衍生磷酸催化剂

  摘要：

  通过使用简单的 2,2'-联苯酚衍生的磷酸催化剂（2.5–10 mol%），在 100 °C 下促进了羧酸和伯醇或仲醇的等摩尔混合物在甲苯中的脱水酯化反应，无需除去水。 ）。该反应也在克级上成功进行。为了证明该催化系统的合成效用，使用这些酸碱协同磷酸催化剂对药学上有用的底物和酸敏感底物进行了检查，这些催化剂表现出相对较弱的布朗斯台德酸性。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752738

文献信息

• 2,2′-Biphenol-Derived Phosphoric Acid Catalyst for the Dehydrative Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols
  作者：Manabu Hatano、Ken Sakata、Chiaki Nishioka、Ayaka Mimura、Risa Kimura、Yuki Okuda、Takeshi Yamada

  DOI：10.1055/s-0042-1752738

  日期：2023.12

  by using a simple 2,2′-biphenol-derived phosphoric acid catalyst (2.5–10 mol%). This reaction was also successfully conducted at the gram scale. To demonstrate the synthetic utility of this catalytic system, pharmaceutically useful substrates and acid-sensitive substrates were examined using these acid–base cooperative phosphoric acid catalysts, which exhibit relatively weak Brønsted acidity.

  通过使用简单的 2,2'-联苯酚衍生的磷酸催化剂（2.5–10 mol%），在 100 °C 下促进了羧酸和伯醇或仲醇的等摩尔混合物在甲苯中的脱水酯化反应，无需除去水。 ）。该反应也在克级上成功进行。为了证明该催化系统的合成效用，使用这些酸碱协同磷酸催化剂对药学上有用的底物和酸敏感底物进行了检查，这些催化剂表现出相对较弱的布朗斯台德酸性。