(-)-borneol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-borneol
• 英文别名: (1S,2R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD30479490
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DTGKSKDOIYIVQL-JDOFKEMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-borneol 在 N-(2-iodylphenyl)glutarylamide supported on amonomethylpolystyrene resin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of new recyclable reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds

  摘要：

  Recent advances in the development of polymer-supported iodine(V) oxidants, recyclable monomeric hypervalent iodine(III) reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds are discussed. These efficient and environmentally friendly reagents and catalysts are particularly useful for oxidative transformations of alcohols to carbonyl compounds and for oxidations at the benzylic position.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.001
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 borneol 、 (-)-borneol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）交换阳离子交换树脂：还原酮的有用活化剂

  摘要：

  摘要 铜（II）交换的阳离子交换树脂已被用作硼氢化钠还原酮的载体。负载的 Cu(II) 离子在很大程度上激活了酮的还原，并控制了环酮还原的立体化学，导致在大多数情况下赤道醇占优势。

  DOI：

  10.1080/00397919308009781

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Synthesis of N−N Axially Chiral Indoles and Pyrroles by De Novo Ring Formation
  作者：Ke‐Wei Chen、Zhi‐Han Chen、Shuang Yang、Shu‐Fang Wu、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202116829

  日期：2022.4.19

  The first highly atroposelective construction of N−N axially chiral indole scaffolds was established via a new strategy of de novo ring formation, which is also applicable for the synthesis of N−N axially chiral bispyrroles. Such N−N axially chiral heterocycles can be converted into chiral organocatalysts. They may also display potent anticancer activity, thus offering new members of the N−N atropisomer

  通过从头形成环的新策略建立了第一个高度选择性的 N-N 轴向手性吲哚支架构建，该策略也适用于 N-N 轴向手性双吡咯的合成。这种NN轴向手性杂环可以转化为手性有机催化剂。它们还可能显示出有效的抗癌活性，从而为 N-N 阻转异构体家族的新成员提供了在合成和药物化学中具有前景的应用。
• 2,2′-Biphenol-Derived Phosphoric Acid Catalyst for the Dehydrative Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols
  作者：Manabu Hatano、Ken Sakata、Chiaki Nishioka、Ayaka Mimura、Risa Kimura、Yuki Okuda、Takeshi Yamada

  DOI：10.1055/s-0042-1752738

  日期：2023.12

  by using a simple 2,2′-biphenol-derived phosphoric acid catalyst (2.5–10 mol%). This reaction was also successfully conducted at the gram scale. To demonstrate the synthetic utility of this catalytic system, pharmaceutically useful substrates and acid-sensitive substrates were examined using these acid–base cooperative phosphoric acid catalysts, which exhibit relatively weak Brønsted acidity.

  通过使用简单的 2,2'-联苯酚衍生的磷酸催化剂（2.5–10 mol%），在 100 °C 下促进了羧酸和伯醇或仲醇的等摩尔混合物在甲苯中的脱水酯化反应，无需除去水。 ）。该反应也在克级上成功进行。为了证明该催化系统的合成效用，使用这些酸碱协同磷酸催化剂对药学上有用的底物和酸敏感底物进行了检查，这些催化剂表现出相对较弱的布朗斯台德酸性。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER EIN THERMOPLASTISCHES POLYMERISAT AUFWEISENDEN FOLIE
  申请人：Nyssen, Siegfried

  公开号：EP3000838A1

  公开（公告）日：2016-03-30

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer ein thermoplastisches Polymerisat aufweisenden Folie durch Gelieren oder Sintern eines Gemisches aus Thermoplast und Weichmacher mit den Schritten: e) Bereitstellen eines Gemisches aus einem Thermoplast und einer Mischung aus einem ersten Weichmacher und zumindest einem weiteren Weichmacher; f) Aufbringen des in Schritt a) bereitgestellten Gemisches auf eine Formoberfläche und Verteilen des Gemisches auf der Formoberfläche; g) Erwärmen des auf der Formoberfläche befindlichen Gemisches auf eine vorgegebene Sintertemperatur für einen vorgegebenen Zeitraum, um das Gemisch zu gelieren; h) Abkühlen des auf der Formoberfläche befindlichen Gemisches, welches sich dadurch auszeichnet, dass der erste Weichmacher ein Phthalsäureester oder ein Terephtalsäureester mit zwei Alkoholgruppen oder ein Trimellitsäureester mit drei Alkoholgruppen ist und Heptanol (C7H16O) und/oder Nonanol (C9H20O) und/oder Undecanol (C11H24O) aufweist oder damit gebildet ist und dass der zumindest eine weitere Weichmacher aus einer der Substanzen der beiden nachstehend aufgeführten Substanzgruppen oder aus beliebigen Mischungen der Substanzen einer oder beider dieser Substanzgruppen besteht, nämlich: - erste Substanzgruppe: Phthalsäureester oder Terephtalsäureester mit zwei Alkoholgruppen oder Trimellitsäureester mit drei Alkoholgruppen, wobei der Ester zumindest einen Alkohol aus der nachstehenden Liste enthält oder mit einem solchen Alkohol gebildet ist: • Phenylmethanol (C7H8O), • 1-Phenylethanol (C8H10O), • 2-Phenylethanol (C8H10O), • 2-Cyclohexylethanol (C8H16O), • 2-Phenoxyethanol (C8H10O2), • 2-Methoxyphenol (C7H8O2) [Guajacol], • 3-Phenyl-1-Propanol (C9H12O), • 3-Phenyl-Allylalkohol (C9H10O), • 4-Methoxy-Benzylalkohol (C8H10O2) [Anisalkohol], • Borneol und Isomere davon (C10H18O); zweite Substanzgruppe: Pentaerythryl-Monoacetale oder Pentaerythryl-Diacetale der allgemeinen Formeln: wobei R1 einen ersten Aldehyd und R2 einen zweiten Aldehyd bezeichnet.

  本发明涉及一种通过胶凝或烧结热塑性塑料和增塑剂混合物来生产包含热塑性聚合物的薄膜的工艺，包括以下步骤 e) 提供热塑性塑料与第一增塑剂和至少另一种增塑剂混合物的混合物； f) 将步骤 a) 中提供的混合物涂抹在模具表面，并将混合物分布在模具表面上； g) 将模具表面的混合物加热到预定烧结温度，持续预定时间，使混合物凝胶化； h) 在模具表面冷却混合物、 其特征在于 第一增塑剂是具有两个醇基的邻苯二甲酸酯或对苯二甲酸酯，或具有三个醇基的偏苯三酸酯，并包含或与庚醇（C7H16O）和/或壬醇（C9H20O）和/或十一醇（C11H24O）形成，以及 至少一种增塑剂由下列两个物质组中的一种物质或其中一个或两个物质组的物质的混合物组成，即 - 第一组物质 含有两个醇基团的邻苯二甲酸酯或对苯二甲酸酯，或含有三个醇基团的偏苯三酸 酯，其中酯类含有至少一种以下所列的醇，或由此类醇形成： - 苯甲醇（C7H8O）、 - 1-苯基乙醇（C8H10O） - 2-苯基乙醇（ ）、 - 2-环己基乙醇（C8H16O）、 - 2-苯氧基乙醇（ 2）、 - 2-甲氧基苯酚（ 2）[愈创木酚]、 - 3-苯基-1-丙醇（C9H12O）、 - 3-苯基-烯丙基醇（C9H10O）、 - 4-甲氧基-苄醇 ( 2) [茴香醇]、 - 冰片醇及其异构体（C10H18O）； 第二类物质： 通式如下的季戊四醇单乙酸酯或季戊四醇二乙酸酯： 其中 R1 表示第一醛，R2 表示第二醛。
• Kim, Sunggak; Lee, Sun Joo; Kang, Ho Jung, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 723 - 726
  作者：Kim, Sunggak、Lee, Sun Joo、Kang, Ho Jung

  DOI：——

  日期：——