2-(hydroxymethyl)-6-[[12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol | 105558-26-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-6-[[12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 105558-26-7
• 化学式: C₃₆H₆₀O₇
• 分子量: 604.9
• InChiKey: PHLXREOMFNVWOH-NHDPSOOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  ≥ 28.75mg/mL，乙醇溶液，超声波和加热
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  255-257°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

人参皂苷Rb是从人参中分离出来的人参皂苷Rg5的一种生物代谢物，分子量更小。它的功效比Rg5更强。

用途

人参皂苷Rb可用作使用高效液相色谱结合蒸发光散射检测（HPLC-ELSD）测定高丽红参中人参皂苷Rg5的参考标准。

生物活性

Ginsenoside Rb 是 Ginsenoside Rg5 的一种细菌代谢产物。在人视网膜细胞中，它能诱导Nrf2激活。

靶点

• Nrf2

体外研究

Ginsenoside Rb 能通过激活核因子E2相关因子2（Nrf2）信号通路来抑制紫外线引起的视网膜细胞氧化损伤。在视网膜色素上皮细胞中，Ginsenoside Rb 处理能够诱导 Nrf2 活化。qRT-PCR 实验结果表明，Ginsenoside Rb 剂量依赖性地增加与Nrf2调节的关键基因（如HO1、NQO1和GCLC）的 mRNA 转录和表达。相应地，在 Ginsenoside Rb (3-10 μM) 处理下的视网膜色素上皮细胞中，这些 Nrf2 依赖性基因（HO1、NQO1 和 GCLC）的蛋白表达也显著增加。值得注意的是，在 Ginsenoside Rb 处理后，虽然 Nrf2 mRNA 水平没有变化，但其蛋白水平却显著升高。使用 EZ-Cytox 实验评估 Ginsenoside Rb 对 SP 1-角质细胞活力的影响。Ginsenoside Rb（0.01, 0.1, 1 和 10 μM）在所有浓度下均未表现出细胞毒性作用。

体内研究

使用光诱导视网膜损伤模型，评估 Ginsenoside Rb 对小鼠视网膜的潜在影响。通过玻璃体腔注射（5 mg/kg 体重，光线暴露前 30 分钟），Ginsenoside Rb 显著减轻了光线诱导的 a-和 b-波幅下降。光照后的电生理反应图（ERG）a 波减少至控制水平的 46.03±1.62%，而在 Ginsenoside Rb 给药后恢复到 71.84±7.51% 的控制水平。光照后 b 波为控制水平的 40.19±3.34%，而 Ginsenoside Rb 玻璃体腔注射将其恢复至控制水平的 80.01±2.37%。

化学性质

白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于人参根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

• 具有抗炎作用，能显著抑制 LPS 引起激活的小神经胶质细胞表达 iNOs 和前炎症细胞因子。
• 是人参皂苷 Rg5 的代谢产物，具有抗炎等多种活性。