5-[(2S)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(1R)-1-azidoethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole | 639006-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(2S)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(1R)-1-azidoethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 639006-83-0
• 化学式: C₁₉H₂₇N₇O₄S
• 分子量: 449.534
• InChiKey: QUCAXFUURPGLPF-QZCUMHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(1R)-1-azidoethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N-[(1R)-1-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2R,3E,5E)-5-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A

  摘要：

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.

  DOI：

  10.1021/ol035874f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 ammonium molybdate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 5-[(2S)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(1R)-1-azidoethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A

  摘要：

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.

  DOI：

  10.1021/ol035874f

文献信息

• Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A
  作者：Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol035874f

  日期：2003.11.1

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.