cyano-malonic acid-dianilide | 51322-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano-malonic acid-dianilide
• 英文别名: Cyan-malonsaeure-dianilid；2-cyano-N,N'-diphenylpropanediamide
• CAS: 51322-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: CBAAELYQXPDIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-malonic acid-dianilide 生成 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Pabst, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯 以 xylene 为溶剂， 生成 cyano-malonic acid-dianilide
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸甲酯，异氰酸酯，2。合成2,4-二氧代-3-氮杂环丁烷羰基三烯和5-氰基巴比妥类化合物

  摘要：

  Cyanessigester（1）bildet MIT甲基UND在Gegenwart冯Triäthylamin指数ohneWärmezufuhrArylisocyanaten死Cyanamalonamidsäureester 2。Diese werden durch在Cyanmalondiamide 3 umgewandelt中的Xylol中激怒了Erhitzen；NACHlängeremErhitzen erfolgt Cyclisierungつ巢穴2,4-二氧代-3- azetidincarbonitrilen 4，7。在siedendem吡啶dagegen reagiert 1 MIT Arylisocyanatenつ巢穴5-Cyanbarbitursäuren 5，6。

  DOI：

  10.1002/cber.19731061127

文献信息

• Enols of Substituted Cyanomalonamides
  作者：Ahmad Basheer、Hiroshi Yamataka、Salai Cheettu Ammal、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo070877h

  日期：2007.7.1

  for E and Z isomeric enols. The equilibrium (KEnol) values between the amides and the enols were determined in different solvents by NMR spectra. They decrease on increasing the polarity of the solvent in the order CDCl3 ∼ C6D6 > THF-d8 > (CD3)2CO > CD3CN > DMF-d7 > DMSO-d6. For the R1R2NCOCH(CN)CONHR3 system when R1 = R2 = H, Me or R1 = H, R2 = Me, KEnol for R3 follows the order: C6F5 > Ph ≥ An ≥ i-Pr

  制备了二十个开链的单，二和三烷基和芳基-N-取代的氰基马来酰胺R 2 R 1 NCOCH（CN）CONHR 3。在溶液中，尽管有E和Z异构烯醇的潜力，但大多数情况下都能观察到酰胺和单个烯醇的信号。通过NMR光谱在不同溶剂中确定酰胺和烯醇之间的平衡（K Enol）值。它们降低上增加溶剂的极性的顺序CDCL 3〜C ^ 6 d 6 > THF- d 8 >（CD 3）2 CO> CD 3CN> DMF- d 7 > DMSO- d 6。对于R 1 R 2 NCOCH（CN）CONHR 3系统，当R 1 = R 2 = H，Me或R 1 = H，R 2 = Me时，R 3的K Enol遵循以下顺序：C 6 F 5 > Ph≥一个≥我-Pr≥吨-Bu，和对于R 1，R 2：H，H>箱，H>我中，Me在所有的溶剂。当R 1 = R 2时，DMSO- d 6中的烯醇百分含量非常高= H，与带有其他吸电
• Pabst, Archiv der Pharmazie, 1929, vol. 267, p. 332,346,348
  作者：Pabst

  DOI：——

  日期：——
• Frerichs; Hartwig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 73, p. 40
  作者：Frerichs、Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Kano et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 105
  作者：Kano et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pabst, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 344
  作者：Pabst

  DOI：——

  日期：——